2-benzylidenecyclohexanol | 34492-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidenecyclohexanol
• 英文别名: 2-hydroxybenzylidenecyclohexane；2-Benzyliden-cyclohexanol-(1)；2-Benzylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 34492-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZKOAENWVLMOUPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidenecyclohexanol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 3-(苯亚甲基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  412.通过使用链烯基锂的链烯基化。第三部分 由异丁烯基锂合成不饱和酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002012
• 作为产物：
  描述：

  2-苄烯基环己酮 在 lithium amidoborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-benzylidenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  酰胺基硼烷锂，一种高度化学选择性的试剂，用于将α，β-不饱和酮还原为烯丙基醇†

  摘要：

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。

  DOI：

  10.1039/c1ob06368e

文献信息

• Lithium amidoborane, a highly chemoselective reagent for the reduction of α,β-unsaturated ketones to allylic alcohols
  作者：Weiliang Xu、Yonggui Zhou、Ruimin Wang、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1039/c1ob06368e

  日期：——

  Lithium amidoborane (LiNH2BH3, LiAB for short), is capable of chemoselectively reducing α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols at ambient temperature. A mechanistic study shows that the reduction is via a double hydrogen transfer process. The protic H(N) and hydridic H(B) in amidoborane add to the O and C sites of the carbonyl group, respectively.

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。
• Tuning the Product Selectivity of the α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols using Oxidized Titanium Nitride Photocatalysts and Visible Light
  作者：Peifeng Li、Gang Xiao、Yilin Zhao、Haijia Su

  DOI：10.1021/acscatal.9b04921

  日期：2020.3.20

  α-alkylated ketones and enones is an attractive procedure for C–C bond formation. High reaction temperatures are always needed for heterogeneous catalysis using non-noble metals, and switching product selectivity in one catalysis system remains a great challenge. In the present study, a visible-light-driven procedure for this reaction is proposed, using oxidized TiN photocatalysts under mild conditions, whereby

  酮与醇直接进行α-烷基化反应以合成重要的α-烷基化的酮和烯酮是形成C-C键的诱人方法。对于使用非贵金属的多相催化，始终需要高反应温度，并且在一种催化体系中转换产物选择性仍然是一个巨大的挑战。在本研究中，提出了在可见光条件下使用氧化的TiN光催化剂对该反应进行可见光驱动的程序，从而可以很好地调节产物的选择性。通过低成本TiN纳米粉的简便灵活的热氧化处理，成功地合成了具有可调的表面N / O比的氧化TiN光催化剂。即使在室温下，苯乙酮与苯甲醇的α-烷基化反应仍会形成两个重要的化合物查耳酮和二氢查耳酮，在100°C的可见光下几乎可以完全转化。通过切换合成的光催化剂的表面N / O比率，可以很好地调节两种产物的比例。可见光会影响光催化剂的表面N / O比，并有助于调整产品的选择性。光强度和作用谱研究证明，基于TiN的带间跃迁或在TiO上形成的表面配合物的配体-金属电荷转移（LMCT）效应，高能电荷
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Isomerization of Secondary Allylic Alcohols
  作者：Tang-Lin Liu、Teng Wei Ng、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.7b01096

  日期：2017.3.15

  The first catalytic enantioselective isomerization of secondary allylic alcohols to access ketones with a α-tertiary stereocenter is presented. The racemic allylic alcohol substrates can be converted to the enantioenriched ketone products in a stereoconvergent fashion. The use of commercially available catalysts and mild reaction conditions makes this an attractive method in stereoselective synthesis

  介绍了仲烯丙醇的第一个催化对映选择性异构化以获取具有 α-叔立体中心的酮。外消旋烯丙醇底物可以立体会聚方式转化为对映体富集的酮产物。使用市售催化剂和温和的反应条件使其成为立体选择性合成中的一种有吸引力的方法。
• Dual Photoredox/Cobalt-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkynals
  作者：Kento Nakamura、Hina Nishigaki、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/acscatal.3c06206

  日期：2024.3.1

  alkynals using H2O for the catalyst turnover. This method was applied to aliphatic and aromatic aldehydes for five-, six-, and seven-membered (heterocyclic) ring formation with various substitutions on alkyne units. This H2O-added protocol was further developed into a one-pot transformation from acetals through in situ generated aldehydes, which shortened the synthetic path of the reaction.

  取代环醇是药学上必需的支架之一。在这里，我们报道了使用 H 2 O进行催化剂周转的光氧化还原/钴催化的炔醛还原环化。该方法适用于脂肪族和芳香族醛，形成五元、六元和七元（杂环）环，并在炔单元上进行各种取代。这种添加H 2 O的方案进一步发展为从缩醛到原位生成醛的一锅转化，从而缩短了反应的合成路径。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Oxidation of Chiral Secondary Alcohols: Access to Both Enantiomeric Series
  作者：David C. Ebner、Raissa M. Trend、Cédric Genet、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200801865

  日期：2008.8.11

表征谱图