2-苄烯基环己酮 | 5682-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄烯基环己酮
• 中文别名: 2-亚苄基环己酮；2-苯亚甲基环己酮
• 英文名称: 2-Benzylidenecyclohexanone
• 英文别名: 2-benzylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 5682-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• mdl: MFCD00070483
• 分子量: 186.254
• InChiKey: VCDPHYIZVFJQCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55°C
• 沸点：
  180-184°C 14mm
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  180-184°C/14mm
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914399090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

SDS

2-苯亚甲基环己酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Benzylidenecyclohexanone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-苯亚甲基环己酮
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 5682-83-7
俗名： 2-Benzalcyclohexanone
分子式： C13H14O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-苯亚甲基环己酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
54°C
沸点/沸程 190 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
2-苯亚甲基环己酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-苯亚甲基环己酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄烯基环己酮 在 苯 作用下， 生成 β-(2-Oxo-cyclohexyl)-β-phenyl-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Kunze, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-2-(bromo-phenyl-methyl)-cyclohexanone 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氢氟酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-苄烯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Debromination ofvic-Dibromides toE-Alkenes with Dimethylformamide

  摘要：

  已经描述了一种简单且高效的程序，用于在回流的二甲基甲酰胺中将vic-二溴化物定量去溴化为E-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26582
• 作为试剂：
  描述：

  (6CI,7CI,8CI,9CI)-4-甲基喹唑啉 在 溴 、 sodium acetate 、 2-苄烯基环己酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(bromomethyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Mencarelli, Paolo; Stegel, Franco, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 2, p. 83 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SmI₂-mediated reductive cyclization of β-arylthio ketones: a facile and diastereoselective synthesis of thiochroman derivatives
  作者：Hui Mao、Bing-Xin You、Lie-Jin Zhou、Ting-Ting Xie、Yi-Hang Wen、Xin Lv、Xiao-Xia Wang

  DOI：10.1039/c7ob01082f

  日期：——

  SmI2-mediated reductive cyclization of β-arylthio ketones to generate thiochroman derivatives is not generally observed process and the reported examples are limited to geminal disubstitution in the substrates. The results of the current study show that the cyclization also occurs when other substitution patterns are present, affording a general approach to dihydrothiochroman-ols in good yields and

  SmI 2介导的β-芳硫基酮的还原性环化生成硫代苯并二氢吡喃衍生物的过程通常没有观察到，报道的例子仅限于在底物中的双歧化。当前研究的结果表明，当存在其他取代模式时，环化反应也会发生，从而为高纯度和高非对映选择性提供了一种二氢硫代苯并二氢吡喃醇的通用方法。此外，尽管据报道还原性脱卤作用在还原环化过程中占主导地位，但在大多数情况下，β-芳基上的卤素取代是可以容忍的。二氢噻喃-4-醇很容易以几乎定量的产率被氧化成噻喃-4-醇。
• Lithium amidoborane, a highly chemoselective reagent for the reduction of α,β-unsaturated ketones to allylic alcohols
  作者：Weiliang Xu、Yonggui Zhou、Ruimin Wang、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1039/c1ob06368e

  日期：——

  Lithium amidoborane (LiNH2BH3, LiAB for short), is capable of chemoselectively reducing α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols at ambient temperature. A mechanistic study shows that the reduction is via a double hydrogen transfer process. The protic H(N) and hydridic H(B) in amidoborane add to the O and C sites of the carbonyl group, respectively.

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。
• Catalytic activity of Mg–Al hydrotalcites and derived mixed oxides for imination reactions <i>via</i> an oxidative-dehydrogenation mechanism
  作者：Naresh Vala、Pradyuman A. Joshi、Manish Mishra

  DOI：10.1039/c9nj06096k

  日期：——

  activities of Mg–Al hydrotalcites and derived Mg–Al mixed oxides were studied for the imination of benzylic substrates (benzyl amine and benzyl alcohol), with aniline as a model reaction, to establish a green and cost-effective catalytic (precious metal free) process for imination and tandem reactions utilizing alcohols as reagents. The Mg–Al mixed oxide (Mg/Al ratio = 3.0) was found to be an efficient catalyst

  以苯胺为模型反应，研究了Mg-Al水滑石和衍生的Mg-Al混合氧化物对苄基底物（苄胺和苄醇）的催化活性，从而建立了绿色且经济高效的催化（贵金属不含酒精的胺化反应和串联反应过程。Mg-Al混合氧化物（Mg / Al比= 3.0）被发现是用于亚胺化反应的有效催化剂，用于以高选择性合成交叉亚胺以及用于醇的串联反应。催化剂的碱性位点通过其官能团的氢（–NH 2）吸附苄基底物/ -OH）并激活（弱化）苄基CH键以消除氢化物。因此，碱性位点通过活化苄基底物以进行氧化脱氢（即，去质子化，然后借助氧气消除氢化物）来催化反应，以产生反应性的亚胺/羰基中间体，其随后与胺进行亲核反应。
• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• Synthesis, molecular modeling studies and evaluation of antifungal activity of a novel series of thiazole derivatives
  作者：Cleudiomar Inácio Lino、Igor Gonçalves de Souza、Beatriz Martins Borelli、Thelma Tirone Silvério Matos、Iasmin Natália Santos Teixeira、Jonas Pereira Ramos、Elaine Maria de Souza Fagundes、Philipe de Oliveira Fernandes、Vinícius Gonçalves Maltarollo、Susana Johann、Renata Barbosa de Oliveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.083

  日期：2018.5

  In the search for new antifungal agents, a novel series of fifteen hydrazine-thiazole derivatives was synthesized and assayed in vitro against six clinically important Candida and Cryptococcus species and Paracoccidioides brasiliensis. Eight compounds showed promising antifungal activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 0.45 to 31.2 μM, some of them being equally or more

  在寻找新的抗真菌药时，合成了一系列新的十五种肼-噻唑衍生物，并在体外针对六种临床上重要的念珠菌和隐球菌以及巴西副球菌进行了测定。。八种化合物显示出令人期待的抗真菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值在0.45至31.2μM的范围内，其中一些与氟康唑和两性霉素B的活性相同或更高。另外还测试了这些活性化合物对人胚肾的毒性（HEK） -293）细胞，但均未显示出明显的细胞毒性，表明具有高选择性。分子模型研究结果证实了实验性SAR结果，表明它们可用于设计新型抗真菌剂。