6,6-Dimethyl-2,4-heptadienal | 101415-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-2,4-heptadienal
• 英文别名: (2E,4E)-6,6-dimethylhepta-2,4-dienal
• CAS: 101415-87-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: YXVYKPSVFIZOKO-YDFGWWAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethyl-2,4-heptadienal 在 sodium tetrahydroborate 、 Molsieb 4 A 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E,E)-N-(6,6-dimethyl-2,4-heptadienyl)-1-naphthalinmethanamin
  参考文献：
  名称：

  Die verwendung von diisobutylaluminiumhydrid zur立体选择性合成vontertiären（e）-2-烯基胺，（e）-2-alken-4-inylaminen und 2（

  摘要：

  在探索具有抗真菌特性的（E）-烯丙胺衍生物的通用合成途径中，发现了一种新的方法，用于通过氢化二异丁基铝（DIBAH）反式还原叔2-炔木酮。与公知的二取代炔烃的顺式-氢化铝化相反，已经详细研究了该反应的立体选择性和区域选择性。叔2- alkinylamines 1被普遍降低到（Ë）-2- alkenylamines 2在40℃甲苯°，和叔2,4- alkadiynylamines 3得到的（混合物ê）-2-链烯基-4- ynylamines 4和2（E），4（Z）-链二烯基胺5具有高立体化学纯度。与还通过反式氢铝化进行的其他反应相比，这种还原在反应性和选择性方面明显不同，即氢化铝锂还原α-羟基乙炔以及炔烃与LiAlH（iso -Bu）2（n -Bu ）的反应。）。用氢化二异丁基铝将6-羟基-2,4-叔二炔胺叔胺10还原为6-羟基-2（E）-烯丙基-4-炔胺11，而用氢化铝锂处理6-羟基-4（

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91373-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-methoxy-2,2-dimethylhept-6-en-4-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 6,6-Dimethyl-2,4-heptadienal
  参考文献：
  名称：

  Die verwendung von diisobutylaluminiumhydrid zur立体选择性合成vontertiären（e）-2-烯基胺，（e）-2-alken-4-inylaminen und 2（

  摘要：

  在探索具有抗真菌特性的（E）-烯丙胺衍生物的通用合成途径中，发现了一种新的方法，用于通过氢化二异丁基铝（DIBAH）反式还原叔2-炔木酮。与公知的二取代炔烃的顺式-氢化铝化相反，已经详细研究了该反应的立体选择性和区域选择性。叔2- alkinylamines 1被普遍降低到（Ë）-2- alkenylamines 2在40℃甲苯°，和叔2,4- alkadiynylamines 3得到的（混合物ê）-2-链烯基-4- ynylamines 4和2（E），4（Z）-链二烯基胺5具有高立体化学纯度。与还通过反式氢铝化进行的其他反应相比，这种还原在反应性和选择性方面明显不同，即氢化铝锂还原α-羟基乙炔以及炔烃与LiAlH（iso -Bu）2（n -Bu ）的反应。）。用氢化二异丁基铝将6-羟基-2,4-叔二炔胺叔胺10还原为6-羟基-2（E）-烯丙基-4-炔胺11，而用氢化铝锂处理6-羟基-4（

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91373-0

文献信息

• Efficient Dehydration of Hydroxyenals and -enones: HfCl4 · (THF)2 as an effective Catalyst for Di-, Tri- and Tetraene Formation
  作者：Susumu Saito、Takashi Nagahara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2001-18094

  日期：——

  Polyenes were easily obtained from hydroxy(tri, di)ene-containing carbonyl compounds in good to excellent yields in the presence of catalytic HfCl4 · (THF)2.

  在催化剂HfCl4 · (THF)2的存在下，含有羟基的三烯或二烯酮化合物能够容易地制备烯化合物，产率良好至优秀。
• Exclusive γ-regio functionalization of crotonaldehyde using γ-trimethylsilyl crotonaldimine. Application to the one pot synthesis of conjugated dienals
  作者：Moncef Bellassoued、Malika Salemkour

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00165-2

  日期：1996.3

  Cesium fluoride mediated reaction of γ-trimethylsilyl N-tert-butyl crotonaldimine 9 with a wide range of aldehydes takes place in DMSO at room temperature and affords exclusive γ-regio functionalized products. Heating (rt to 100°C) the δ-silyloxy imines 11 thus obtained leads, after very mild hydrolysis of the tert-butylimine function, to the conjugated dienals 14 in good yields and with excellent

  氟化铯介导的γ-三甲基甲硅烷基N-叔丁基巴豆醛二胺9与多种醛的反应在室温下于DMSO中进行，并提供独家的γ-区域官能化产物。如此获得的δ-甲硅烷氧基亚胺11加热（室温至100℃），在叔丁基亚胺官能团非常温和的水解之后，以良好的产率和优异的（E，E）选择性而产生了共轭二烯14。
• Benzopyrane and benzothiopyrane derivatives useful as anti-mycotic agents
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04382951A1

  公开（公告）日：1983-05-10

  Benzopyrane and benzothiopyrane derivatives which possess pharmaceutical in particular anti-mycotic activity.

  苯并吡喃和苯并噻吩衍生物具有药用特性，特别是抗真菌活性。
• Furber, Mark; Herbert, John M.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 683 - 690
  作者：Furber, Mark、Herbert, John M.、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• A new and easy route to (2E,4E)-dienals by four-carbon homologation of aldehydes
  作者：Moncef Bellassoued、Malika Salemkour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73973-6

  日期：1993.8

  A new synthetic method of (2E,4E)-dienals by four-carbon homologation of aldehydes is described. gamma-trimethylsilyl crotonaldimine 2 , easily generated from N-ter-butyl-crotonaldimine 1, LDA and ClSiMe3, reacts with aldehydes in the presence of catalytic CsF in DMSO at rt --> 100-degrees-C to afford homologous aldehydes 3 in good yields and with excellent (E,E)-selectivities.