(4S,5S)-4-hydroxy-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 145285-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-hydroxy-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylbutyrolactone；(4S,5S)-4-hydroxy-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 145285-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: QGCFDYVSLKBHCO-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-phenylbut-3-enoate 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到(4S,5S)-4-hydroxy-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化的不对称二羟基化制备γ-内酯的一般方法。（-）-和（+）-莫里卡他星的合成。

  摘要：

  使用AD-mix-β或AD-mix-α和β，γ-和γ，δ-不饱和酯对羟基γ-内酯的两种对映体进行了高对映选择性（92-99％ee）。该方法以三步合成（-）和（+）-多卡他霉素为例，产率为74％，ee大于99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79001-0

文献信息

• A novel nonclassical Wittig reaction of dioxolanones: highly facile and concise enantiospecific synthesis of (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylbutyrolactone
  作者：G Vidyasagar Reddy、V Sreevani、D.S Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02104-3

  日期：2001.1

  A novel and facile Wittig reaction of dioxolanones is described. An application of this protocol to the stereospecific synthesis in an efficient and practical manner of (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylbutyrolactone is demonstrated.

  描述了一种新颖且容易的二氧戊环酮的Wittig反应。证明了该方案以（3 S，4 S）-3-羟基-4-苯基丁内酯的有效和实用方式在立体有择合成中的应用。
• Sharpless Asymmetric Dihydroxylation on α,β-Unsaturated Diazoketones: A New Entry for the Synthesis of Disubstituted Furanones
  作者：Alexánder Talero、Antonio Burtoloso

  DOI：10.1055/s-0036-1590977

  日期：2017.9

  The synthesis of enantiomerically pure 4,5-disubstituted 2-furanones is accomplished in three steps from aldehydes. The steps involve a highly enantioselective Sharpless asymmetric dihydroxylation of α,β-unsaturated diazoketones, followed by a photochemical Wolff rearrangement.

  对映体纯 4,5-二取代 2-呋喃酮的合成是通过三个步骤从醛中完成的。这些步骤涉及 α,β-不饱和重氮酮的高度对映选择性 Sharpless 不对称二羟基化，然后是光化学沃尔夫重排。
• Decarboxylation of Paraconic Acids by a Silver(I) Nitrate/Persulfate Combination: An Entry to β-Nitro- and β-Hydroxy γ-Butyrolactones
  作者：Darunee Soorukram、Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/a-1792-7169

  日期：2022.9

  Decarboxylative transformations of paraconic acids, a class of γ-butyrolactones containing a carboxylic acid group at the β-position as their characteristic functionality, by using a combination of AgNO3/K2S2O8 were investigated. The dual function of AgNO3 as an initiator of the decarboxylation process and as a source of nitrogen dioxide radicals that react with aliphatic carboxylic substrates is reported

  通过使用AgNO 3 /K 2 S 2 O 8的组合，研究了对康酸（一类在β-位含有羧酸基团作为其特征官能团的γ-丁内酯）的脱羧转化。AgNO 3的双重功能作为脱羧过程的引发剂和作为与脂肪族羧酸底物反应的二氧化氮自由基的来源首次被报道。从仲康酸开始，在一锅操作中以中等的选择性获得了良好的综合收率 (41-85%) 的 β-硝基和 β-羟基 γ-丁内酯。在γ-丁内酯核可耐受的温和条件下，反应在可接受的反应时间（两小时）内完成。本研究提供了对 β-硝基和 β-羟基 γ-丁内酯的直接和位点特异性入口，它们是有机转化中的重要前体。
• Asymmetric Oxidative Lactonization of Enynyl Boronates
  作者：Kezhuo Zhang、Chenchen Li、Yining Jia、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202209004

  日期：2022.10.10

  We present herein the first oxidation of enynyl boronates for the synthesis of γ-lactones, including spiro-, and fused-butanolides as well as butenolides that are prevalent in nature products and bioactive molecules. The asymmetric version of this oxidation was also achieved in the presence of chiral ketone and Oxone. This process successively involves the oxidation of C(sp)−B bond, the epoxidation

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。
• A general approach to γ-lactones via osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation. Synthesis of (−)- and (+)-muricatacin.
  作者：Zhi-Min Wang、Xiu-Lian Zhang、K.Barry Sharpless、Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi、Ehud Keinan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79001-0

  日期：1992.10

  γ-lactones have been prepared highly enantioselectively (92–99% ee) using either AD-mix-β or AD-mix-α with both β,γ- and γ,δ-unsaturated esters. The method is exemplified by the three-step synthesis of (−) and (+)-muricatacin in 74% yield and >99% ee.

  使用AD-mix-β或AD-mix-α和β，γ-和γ，δ-不饱和酯对羟基γ-内酯的两种对映体进行了高对映选择性（92-99％ee）。该方法以三步合成（-）和（+）-多卡他霉素为例，产率为74％，ee大于99％。