1-benzoyl-decahydro-quinoline | 16878-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzoyl-decahydro-quinoline
• 英文别名: 1-Benzoyl-decahydro-chinolin；trans-1-Benzoyl-decahydro-chinolin；1-Benzoyl-trans-decahydrochinolin；N-Benzoyl-trans-decahydrochinolin；[(4aR,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinolin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 16878-36-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: QUQKAXPIRYDMHC-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘硼酸频哪醇酯 、 1-benzoyl-decahydro-quinoline 在 三氢化钐 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-(naphthalen-2-yl(phenyl)methyl)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  将电子转移与 1,2-金属重排合并：芳族酰胺与芳基硼酸酯的脱氧芳基化

  摘要：

  在许多类型的化学转化中，酰胺本质上是惰性的羧基衍生物。特别是，由于共振稳定的酰胺 C=O 键的惰性，酰胺与合成重要胺的脱氧 C-C 键形成对合成化学家来说是一个长期存在的挑战。本文公开了通过将电子转移诱导的活化与 1,2-金属酸盐重排相结合，广泛的芳香酰胺与芳基硼试剂顺利反应，提供一系列生物学相关的二芳基甲胺作为脱氧 C-C 键交叉偶联产品。由于其简单性和多功能性，该反应在由酰胺合成胺方面显示出巨大的希望，这可能为逆合成规划开辟新的途径，并在学术界和工业界得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202104359
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (4aR,8aR)-decahydroquinoline 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 1-benzoyl-decahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Fujise, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1928, vol. 8, p. 163,170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Oxodecahydroquinolines and process for their preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0142920A2

  公开（公告）日：1985-05-29

  Trans-(±)-6-hydroxy(or oxo)decahydroquinoline and its trans-(-)-stereoisomer, useful as intermediates, are disclosed herein. The compounds are prepared by delving the corresponding 1-cyano derivative, by oxidizing the corresponding 6-hydroxy derivative, by reducing the corresponding 6-oxo derivative, or by cleaving the corresponding 6-ketal derivative.

  本文公开了可用作中间体的反式-(±)-6-羟基（或氧代）十氢喹啉及其反式-(-)-立体异构体。这些化合物的制备方法有：萃取相应的 1-氰基衍生物，氧化相应的 6-羟基衍生物，还原相应的 6-氧代衍生物，或裂解相应的 6-酮衍生物。
• Hueckel; Stepf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 174
  作者：Hueckel、Stepf

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger; Williamson, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1470
  作者：Bamberger、Williamson

  DOI：——

  日期：——