1-benzoyl-decahydro-quinoline | 16878-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzoyl-decahydro-quinoline
• 英文别名: 1-Benzoyl-decahydro-chinolin；trans-1-Benzoyl-decahydro-chinolin；1-Benzoyl-trans-decahydrochinolin；N-Benzoyl-trans-decahydrochinolin；[(4aR,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinolin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 16878-36-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: QUQKAXPIRYDMHC-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘硼酸频哪醇酯 、 1-benzoyl-decahydro-quinoline 在 三氢化钐 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-(naphthalen-2-yl(phenyl)methyl)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  将电子转移与 1,2-金属重排合并：芳族酰胺与芳基硼酸酯的脱氧芳基化

  摘要：

  在许多类型的化学转化中，酰胺本质上是惰性的羧基衍生物。特别是，由于共振稳定的酰胺 C=O 键的惰性，酰胺与合成重要胺的脱氧 C-C 键形成对合成化学家来说是一个长期存在的挑战。本文公开了通过将电子转移诱导的活化与 1,2-金属酸盐重排相结合，广泛的芳香酰胺与芳基硼试剂顺利反应，提供一系列生物学相关的二芳基甲胺作为脱氧 C-C 键交叉偶联产品。由于其简单性和多功能性，该反应在由酰胺合成胺方面显示出巨大的希望，这可能为逆合成规划开辟新的途径，并在学术界和工业界得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202104359
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (4aR,8aR)-decahydroquinoline 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 1-benzoyl-decahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Fujise, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1928, vol. 8, p. 163,170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Oxodecahydroquinolines and process for their preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0142920A2

  公开（公告）日：1985-05-29

  Trans-(±)-6-hydroxy(or oxo)decahydroquinoline and its trans-(-)-stereoisomer, useful as intermediates, are disclosed herein. The compounds are prepared by delving the corresponding 1-cyano derivative, by oxidizing the corresponding 6-hydroxy derivative, by reducing the corresponding 6-oxo derivative, or by cleaving the corresponding 6-ketal derivative.

  本文公开了可用作中间体的反式-(±)-6-羟基（或氧代）十氢喹啉及其反式-(-)-立体异构体。这些化合物的制备方法有：萃取相应的 1-氰基衍生物，氧化相应的 6-羟基衍生物，还原相应的 6-氧代衍生物，或裂解相应的 6-酮衍生物。
• Hueckel; Stepf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 174
  作者：Hueckel、Stepf

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger; Williamson, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1470
  作者：Bamberger、Williamson

  DOI：——

  日期：——
• Merging Electron Transfer with 1,2‐Metalate Rearrangement: Deoxygenative Arylation of Aromatic Amides with Arylboronic Esters
  作者：Jiwen Jiao、Xiaoming Wang

  DOI：10.1002/anie.202104359

  日期：2021.7.26

  rearrangement, a wide range of aromatic amides react smoothly with arylboron reagents, affording a series of biologically relevant diarylmethylamines as deoxygenative C−C bond cross-coupling products. With its simplicity and versatility, this reaction shows great promise in the synthesis of amines from amides, which may open up new avenues in retrosynthetic planning and find widespread use in academia

  在许多类型的化学转化中，酰胺本质上是惰性的羧基衍生物。特别是，由于共振稳定的酰胺 C=O 键的惰性，酰胺与合成重要胺的脱氧 C-C 键形成对合成化学家来说是一个长期存在的挑战。本文公开了通过将电子转移诱导的活化与 1,2-金属酸盐重排相结合，广泛的芳香酰胺与芳基硼试剂顺利反应，提供一系列生物学相关的二芳基甲胺作为脱氧 C-C 键交叉偶联产品。由于其简单性和多功能性，该反应在由酰胺合成胺方面显示出巨大的希望，这可能为逆合成规划开辟新的途径，并在学术界和工业界得到广泛应用。
• Fujise, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1928, vol. 8, p. 163,170
  作者：Fujise

  DOI：——

  日期：——