(2E)-4,5,6-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enose | 58886-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-4,5,6-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enose
• 英文别名: 4R,5R,6-triacetoxy-2-E-hexenal；4R,5R,6-triacetoxy-2E-hexenal；[(E,2R,3R)-2,3-diacetyloxy-6-oxohex-4-enyl] acetate
• CAS: 58886-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: ZHPSKMIKFZDFJM-GKUNOOHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4,5,6-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enose 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2E,4E)-6,7,8-tri-O-acetyl-1,2,3,4,6-pentedeoxy-2-nitro-D-threo-oct-2,4-dienitol
  参考文献：
  名称：

  高级无环含氮脱氧糖衍生物：抗分枝杆菌化学疗法产生的新先导。

  摘要：

  提出了通过不同硝基烷烃与2,3-二脱氧-α，β-不饱和醛糖的硝基羟醛的硝基醛缩合反应合成高级无环含氮脱氧糖衍生物的方法及其体外抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  triacetoxy-D-galactinal 在 吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 (2E)-4,5,6-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enose
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, A. G.; Khakhalina, N. V.; Odinokov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 2182 - 2183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on epoxidation of enantiomerically pure 2,3-dideoxy hex-2-enitols: a convenient access to highly functionalized enantiomerically pure tetrahydrofuran derivatives
  作者：Ram Sagar、L. Vijaya Raghava Reddy、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.022

  日期：2006.4

  8–14 derived from their respective glycals with Sharpless, m-CPBA and Camp’s reagents was carried out in order to obtain 2,3-epoxy alcohols keeping in view the versatility of these synthons in synthetic chemistry for the preparation of various molecules of biological importance by suitable chemical transformations. During the course of this study, the Sharpless asymmetric epoxidation reaction was found

  上对映体纯的烯丙醇的环氧化的详细比较研究8 - 14从与夏普勒斯，其各自衍生烯糖米-CPBA和坎普的试剂是为了获得2,3-环氧醇鉴于保持这些合成子的通用性进行在合成化学中用于通过合适的化学转化制备具有生物学重要性的各种分子。在该研究过程中，由于其温和的反应条件，Sharpsless不对称环氧化反应被发现是一种空前的替代方法，用于合成高度官能化的对映体纯的四氢呋喃衍生物。还研究了它们形成的详细机理。
• Diastereoselective Synthesis of Carbohydrate Conjugates: Pyrano[3,2-c]quinolones
  作者：Brajendra K. Singh、Sumit Kumar、Aditi Arora、Sandeep Kumar、Priti Kumari、Sunil K. Singh

  DOI：10.1055/s-0042-1751505

  日期：2024.4

  protocol for the diastereoselective synthesis of pyrano[3,2-c]quinolone carbohydrate derivatives from Perlin aldehydes and 4-hydroxyquinolones has been developed using a one-pot condensation at room temperature. In this investigation, glucose and galactose were employed as inexpensive starting materials to synthesize two sets of pyrano[3,2-c]quinolone-based carbohydrate conjugates. A total of sixteen novel

  利用室温下的一锅缩合，开发了一种简便有效的方案，用于从 Perlin 醛和 4-羟基喹诺酮中非对映选择性合成吡喃并[3,2- c ]喹诺酮碳水化合物衍生物。在这项研究中，葡萄糖和半乳糖被用作廉价的起始材料来合成两组基于吡喃并[3,2- c ]喹诺酮的碳水化合物缀合物。使用该方法成功合成了总共 16 种新型化合物，收率良好至极好。该反应表现出显着的非对映选择性，产生葡萄糖非对映体过量 ( dr ) 97:3的单一非对映体产物，而半乳糖获得非对映体过量 ( dr ) 67:33 的非对映体混合物。所有 16 种化合物的结构表征均使用各种分析技术进行，包括 IR、1 H NMR、13 C NMR、1 H- 1 H COSY、1 H- 13 C HETCOR 实验、2D NOESY NMR 和 HRMS 数据。此外，通过以克级合成其中一种化合物，成功证明了该方案的可扩展性，凸显了其大规模生产的潜力。
• Synthesis of chiral functional polyhydroxylated arenes via Mukaiyama aldol reaction from Perlin aldehydes
  作者：Suvendu Halder、Sangay Moktan、V. Sreeram、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1016/j.carres.2023.109004

  日期：2024.1

  the usage of sensitive reagents. We present here a practically simple route for the synthesis of such functionalized arylpolyols from glycal derived α,β-unsaturated 2,3-dideoxy aldehyde as well as α,β-saturated 2,3-dideoxy aldehyde (Perlin aldehydes) via Mukaiyama cross aldol condensation in the presence of silyl enol ether and TiCl4. It was observed that the nature of the electronic substitution of the

  官能化芳基多羟基化合物对于天然产物合成具有巨大的合成价值。然而，此类化合物的合成通常需要多步合成或使用敏感试剂。我们在这里提出了一种实用简单的路线，用于通过 Mukaiyama 交叉羟醛从糖醛衍生的α , β-不饱和 2,3-二脱氧醛以及α , β-饱和 2,3-二脱氧醛（Perlin 醛）合成此类官能化芳基多元醇在甲硅烷基烯醇醚和TiCl 4存在下缩合。据观察，甲硅烷基烯醇醚的电子取代性质对所需产物的产率没有任何影响。还展示了产品的进一步功能化。
• The formation of α,β-unsaturated aldehydes in the hydrolysis of acetylated glycals
  作者：Steve Yik-Kai Tam、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85863-2

  日期：1975.12
• InCl3–CH3CN–H2O: an efficient catalyst-solvent combination for the synthesis of Perlin aldehydes and related compounds. Application in the synthesis of unnatural l-azasugars
  作者：Paramathevar Nagaraj、Muthupandian Ganesan、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.050

  日期：2011.1

  InCl3-CH3CN-H2O has been found to be an efficient catalyst-solvent combination for the synthesis of Perlin aldehydes and related compounds. While acetylated glycals afforded the Perlin aldehydes directly with InCl3 and water, benzylated glycals on the other hand provided the hemiacetals under identical condition. The methodology reports a non-mercurial approach to Perlin aldehydes. Noteworthy is that this reaction is more facile as well as highly selective with glycals possessing a hydroxyl as a leaving group than with a benzyloxy group. Extension of this reaction to 2-C-hydroxymethyl glycals resulted in the formation of the corresponding hemiacetals, which were further transformed in to unsaturated azasugars with an exo-methylene group at C-2 position. Glycosidase inhibition studies reveal that these compounds display selectivity in inhibiting glucosidases rather than galactosidases. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.