L-aspartyl-L-alanine methyl ester | 22838-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-aspartyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: H-Asp-Ala-OMe；Asp-Ala-O-CH3；(3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 22838-86-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 218.21
• InChiKey: YWFYACAKCGZHAA-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-aspartyl-L-alanine methyl ester 、 benzyloxycarbonylserine pentachlorophenyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以18%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-L-seryl-L-aspartyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有牛胰脱氧核糖核酸酶氨基酸序列17-23的糖肽的合成

  摘要：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-（苄氧羰基-L-丝氨酰）-L-天冬氨酸-1-基-（对硝基苄基酯）-4-基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺，2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-（苄氧羰基-L-丝氨酰）-L-天冬氨酸-1-oyl -（L-丙氨酸甲酯）-4-酰基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-苄氧基羰基） -L-天门冬氨酰基-（L-丙氨酰基-L-苏氨酰基-L-亮氨酸-L-丙氨酰基-L-丝氨酸对硝基苄基酯）-4-Oyl] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺合成了（7），其跨越牛胰腺脱氧核糖核酸酶A的氨基酸序列17-23，并且包含2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖残基。用氢氧化锂处理后

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84581-4
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl ester of N-(benzyloxycarbonyl)-L-aspartyl-L-alanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-aspartyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有牛胰脱氧核糖核酸酶氨基酸序列17-23的糖肽的合成

  摘要：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-（苄氧羰基-L-丝氨酰）-L-天冬氨酸-1-基-（对硝基苄基酯）-4-基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺，2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-（苄氧羰基-L-丝氨酰）-L-天冬氨酸-1-oyl -（L-丙氨酸甲酯）-4-酰基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-苄氧基羰基） -L-天门冬氨酰基-（L-丙氨酰基-L-苏氨酰基-L-亮氨酸-L-丙氨酰基-L-丝氨酸对硝基苄基酯）-4-Oyl] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺合成了（7），其跨越牛胰腺脱氧核糖核酸酶A的氨基酸序列17-23，并且包含2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖残基。用氢氧化锂处理后

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84581-4

文献信息

• Process for the preparation of aspartylphenylalanine methyl ester from N-formylaspartylphenylalanine methyl ester
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP0294860A1

  公开（公告）日：1988-12-14

  The invention relates to a process for the preparation of aspartylphenylalanine methyl ester from N-formylaspartylalanine methyl ester by treatment with an acid, characterized in that N-formyl­aspartylalanine methyl ester is treated at 30-60◊C with at least 0.5 molar equivalent oxalic acid per mole of N-formyl-aspartylphenyl­alanine methyl ester in a solvent mixture in which N-formylaspartyl­phenylalanine methyl ester dissolves well and in which the oxalic acid salt of aspartylphenylalanine methyl ester is poorly soluble, after which the oxalic acid salt of aspartylphenylalanine methyl ester is removed by filtration, dissolved in water and subsequently neutralized with the aid of an inorganic base with formation of free aspartyl­phenylalanine methyl ester.

  本发明涉及一种通过酸处理从N-甲酰基天冬氨酰苯丙氨酸甲酯制备天冬氨酰苯丙氨酸甲酯的工艺，其特征在于N-甲酰基天冬氨酰苯丙氨酸甲酯在30-60◊C的温度下用每摩尔N-甲酰基天冬氨酰苯丙氨酸甲酯至少0.5摩尔当量的草酸在混合溶剂中进行处理，N-甲酰基天冬氨酰苯丙氨酸甲酯在混合溶剂中溶解良好，而天冬氨酰苯丙氨酸甲酯的草酸盐在混合溶剂中溶解不良、然后通过过滤除去天冬苯丙氨酸甲酯的草酸盐，将其溶解在水中，然后借助无机碱进行中和，形成游离的天冬苯丙氨酸甲酯。
• Structure-taste relationships of some dipeptides
  作者：Robert H. Mazur、James M. Schlatter、Arthur H. Goldkamp

  DOI：10.1021/ja01038a046

  日期：1969.5
• Synthesis of β-lactam peptidomimetics through Ugi MCR: first application of chiral Nβ-Fmoc amino alkyl isonitriles in MCRs
  作者：T.M. Vishwanatha、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.090

  日期：2011.10

  Chiral N-beta-Fmoc amino alkyl isonitriles were employed in Ugi multi component reactions (Ugi 4C-3CR) to obtain functionalized beta-lactam peptidomimetics with L-aspartic acid alpha-methyl ester/peptide ester and organic aldehydes. The reactions were carried out in MeOH. Thirteen Ugi products have been prepared in good to moderate yields with good diastereoselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.