benzyloxycarbonylserine pentachlorophenyl ester | 13673-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonylserine pentachlorophenyl ester
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine pentachlorophenyl ester；Z-Ser-OPcp；Pentachlorophenyl ester of benzyloxycarbonyl-L-serine；Z-L-Ser-OPCP；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 13673-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₅NO₅
• 分子量: 487.551
• InChiKey: STGDHHOLGRKNEF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonylserine pentachlorophenyl ester 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Z-Ser-Tyr-Gly-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new cyclic analogue of luliberin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630082
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 、 N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 N-乙基吗啉 、 hexamethylphosphorous triamide dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到benzyloxycarbonylserine pentachlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Appel, Rolf; Glaesel, Ursula, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3511 - 3516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of glycopeptides containing the amino acid sequence 17-23 of bovine pancreatic deoyxribonuclease
  作者：Hari G. Garg、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84581-4

  日期：1980.11

  6-tri-O-acetyl-1-N-[N-benzyloxycarbonyl)-L-aspart-1-oyl-(L-alan yl-L-threonyl-L-leucyl-L-alanyl-L-serine p-nitrobenzyl ester)-4-oyl]-2-deoxy-beta-D-glucopyranosylamine (7), which span the amino acid sequence 17-23 of bovine pancreatic deoxyribonuclease A and contain a 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose residue, were synthesized. On treatment with lithium hydroxide, the blocked glycohexapeptide 7 gave 2-acetamido-1-N-[N

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-（苄氧羰基-L-丝氨酰）-L-天冬氨酸-1-基-（对硝基苄基酯）-4-基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺，2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-（苄氧羰基-L-丝氨酰）-L-天冬氨酸-1-oyl -（L-丙氨酸甲酯）-4-酰基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1-N- [N-苄氧基羰基） -L-天门冬氨酰基-（L-丙氨酰基-L-苏氨酰基-L-亮氨酸-L-丙氨酰基-L-丝氨酸对硝基苄基酯）-4-Oyl] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺合成了（7），其跨越牛胰腺脱氧核糖核酸酶A的氨基酸序列17-23，并且包含2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖残基。用氢氧化锂处理后
• Synthesis of [D-phe3 (NH2); Pro3; D-Ala6]- and [D-Phe2 (NO2); Pro3; D-Ala6]luliberins
  作者：S. V. Burov、O. A. Kaurov、V. F. Martynov、M. P. Smirnova

  DOI：10.1007/bf00571054

  日期：1980.9

  In order to study the influence of substituents of the aromatic ring of D-phenyl-alanine on the inhibiting capacity of luliberian analogs, we have synthesized two new analogs: and luliberin. The synthesis was performed by the fragmentary condensation method using 2+(3+5) and 2+(5+3) schemes. A new and convenient method of obtaining the amide of the C-terminal tetrapeptide of the luliberin sequence

  为了研究D-苯基-丙氨酸的芳环取代基对luliberian类似物抑制能力的影响，我们合成了两个新的类似物：luliberin和luliberin。使用2+(3+5)和2+(5+3)方案通过片段缩合法进行合成。已经开发了一种新的方便的方法来获得羽扇豆素序列的 C 端四肽的酰胺。在片段的缩合中，使用了叠氮化物和添加l-羟基苯并三唑的碳二亚胺合成方法。精氨酸的胍基被硝化保护，而丝氨酸和酪氨酸的羟基不受保护。从十肽中完全消除保护基团是通过在碳上 Pd 上的催化氢化和通过在 0°C 下加入苯甲醚的无水 HF 进行的。受保护的八肽和十肽通过在乙醇中的 Sephadex LH-20 上的凝胶过滤或通过在硅胶板上的制备薄层色谱法进行纯化。最终的肽在 Sephadex CM-25 上通过离子交换层析纯化。
• Compounds with ergoline skeleton
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04005089A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  New compounds of the general formula (I) ##STR1## wherein R stands for hydrogen or methyl group, x y stands for a group of the formula ##STR2## and R.sub.1 stands for a group of the formula (III), (IV) or (V) ##STR3## wherein n is an integer from 4 to 10, ARE PREPARED BY ACYLATING A COMPOUND OF THE GENERAL FORMULA (II), ##STR4## wherein R and x y each have the same meanings as defined above, and R.sub.2 stands for a group of the formula (VI), (VII) or (VIII), ##STR5## with a C.sub.6-12 carboxylic acid or a C.sub.6-12 carboxylic acid halide. The new compounds of the general formula (I) and their acid addition salts can be used as antidepressants and antiserotonine agents with prolonged effects.

  通式(I)的新化合物如下：##STR1## 其中R代表氢或甲基基团，xy代表式##STR2## R.sub.1代表式(III)，(IV)或(V)的基团##STR3## 其中n是4到10的整数，通过用C.sub.6-12羧酸或C.sub.6-12羧酸卤代物酰化通式(II)的化合物，制备而成：##STR4## 其中R和xy的含义如上所定义，并且R.sub.2代表式(VI)，(VII)或(VIII)的基团##STR5## 通式(I)的新化合物及其酸加成盐可用作抗抑郁剂和抗血清素剂，具有持久的效果。
• Tripeptide angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04216209A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  Compounds of the formula HSCH.sub.2 CHR.sup.1 CO--Pro--R.sup.2 --R.sup.3 --OH in which R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 is an amino acid residue exclusive of prolyl and R.sup.3 is an amino acid residue exclusive of glutamyl are useful for alleviating angiotensin related hypertension.

  公式为HSCH.sub.2 CHR.sup.1 CO--Pro--R.sup.2 --R.sup.3 --OH的化合物，其中R.sup.1为氢或较低烷基，R.sup.2为独占丙氨酸的氨基酸残基，R.sup.3为独占谷氨酰氨基酸的氨基酸残基，对缓解与肾素-血管紧张素系统有关的高血压有用。
• Synthesis of biologically active analogs of luliberin with shortened amino acid sequences
  作者：S. V. Burov、S. V. Nikolaev、M. P. Smironova、G. E. Lupanova、Yu. F. Bobrov、A. M. Nevolin-Lopatin、É. M. Kitaev

  DOI：10.1007/bf00579436

  日期：1982.11