methyl 4-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-hydroxyethyl]benzoate | 648908-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-hydroxyethyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-hydroxyethyl]benzoate
• CAS: 648908-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: KFCPLROFYPEYSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-hydroxyethyl]benzoate 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 4-{1-[(1,3-benzoxazol-2-yl)(dimethylhydrazono)methyl]-4-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)butyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  10-(2-Benzoxazolcarbonyl)-5,10-dideaza-acyclic-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid

  摘要：

  The design and synthesis of 10-(2-benzoxazolcarbonyl)-DDACTHF (1) as an inhibitor of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) and aminoimidazole carboxamide transformylase (AICAR Tfase) are reported. Ketone 1 and the corresponding alcohol 13 were evaluated for inhibition of GAR Tfase and AICAR Tfase and the former was found to be a potent inhibitor of recombinant human (rh) GAR Tfase (K-i = 600 nM). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00457-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代乙基)苯甲酸甲酯 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 4-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-hydroxyethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  10-(2-Benzoxazolcarbonyl)-5,10-dideaza-acyclic-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid

  摘要：

  The design and synthesis of 10-(2-benzoxazolcarbonyl)-DDACTHF (1) as an inhibitor of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) and aminoimidazole carboxamide transformylase (AICAR Tfase) are reported. Ketone 1 and the corresponding alcohol 13 were evaluated for inhibition of GAR Tfase and AICAR Tfase and the former was found to be a potent inhibitor of recombinant human (rh) GAR Tfase (K-i = 600 nM). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00457-7

文献信息

• 10-(2-Benzoxazolcarbonyl)-5,10-dideaza-acyclic-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid
  作者：Thomas H Marsilje、Michael P Hedrick、Joel Desharnais、Kevin Capps、Ali Tavassoli、Yan Zhang、Ian A Wilson、Stephen J Benkovic、Dale L Boger

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00457-7

  日期：2003.10

  The design and synthesis of 10-(2-benzoxazolcarbonyl)-DDACTHF (1) as an inhibitor of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) and aminoimidazole carboxamide transformylase (AICAR Tfase) are reported. Ketone 1 and the corresponding alcohol 13 were evaluated for inhibition of GAR Tfase and AICAR Tfase and the former was found to be a potent inhibitor of recombinant human (rh) GAR Tfase (K-i = 600 nM). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.