3-amino-1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 143253-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-amino-1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 143253-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: KSCGOGXCEOYKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(4-chlorophenyl)(4-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-oxazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)oxazoles from β-Monosubstituted Enamines via PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Trifluoroacetoxylation and Cyclization

  摘要：

  Treatment of beta-monosubstituted enamines with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) was found to give a variety of 4,5-disubstituted 2-(trifluoromethyl)oxazoles. This approach allows the incorporation of the trifluoromethyl moiety in PIFA into the final products, which presumably takes place via the oxidative beta-trifluoroacetoxylation of the enamine substrates followed by subsequent intramolecular cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo202070h

文献信息

• Solvent-Controlled Synthesis of Thiocyanated Enaminones and 2-Aminothiazoles from Enaminones, KSCN, and NBS
  作者：Xiyan Duan、Xiaojing Liu、Xiaodan Cuan、Lin Wang、Kun Liu、Huiyun Zhou、Xue Chen、Huimin Li、Junqin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01722

  日期：2019.10.4

  and simple solvent-controlled synthesis of thiocyanated enaminones and 2-aminothiazoles has been demonstrated from enaminones, potassium thiocyanate, and N-bromosuccinimide. This process features mild reaction conditions, simple and easy operation, short reaction time, and high yield and chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of thiocyanated enaminones

  已经从烯胺酮，硫氰酸钾和N-溴代琥珀酰亚胺证明了有效且简单的溶剂控制的硫氰酸酯化的烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，反应时间短，收率和化学选择性高，从而为简单地改变溶剂控制的硫氰酸化的烯胺酮和取代的2-氨基噻唑的发散合成提供了有效的方法。所有反应组分都是可商购的或以低成本容易获得的。这些方法在有机化学和药物化学应用中的潜在实用性得到了强调。
• Substituent-Controllable Cascade Regioselective Annulation of β-Enaminones with N-Sulfonyl Triazoles for Modular Access to Imidazoles and Pyrroles
  作者：Hua Wang、Tongtong Zhou、Mengdi Wu、Qingqing Ye、Xinwei He

  DOI：10.3390/molecules28114416

  日期：——

  A controllable synthesis of trisubstituted imidazoles and pyrroles has been developed through rhodium(II)-catalyzed regioselective annulation of N-sulfonyl-1,2,3-trizaoles with β-enaminones. The imidazole ring was formed through a 1,1-insertion of the N-H bond to α-imino rhodium carbene, followed by a subsequent intramolecular 1,4-conjugate addition. This occurred when the α-carbon atom of the amino

  通过铑 (II) 催化的 N-磺酰基-1,2,3-三唑与 β-烯胺酮的区域选择性环化，开发了三取代咪唑和吡咯的可控合成。咪唑环是通过将 NH 键 1,1-插入到 α-亚氨基铑卡宾上，随后进行分子内 1,4-共轭加成而形成的。这发生在氨基的 α-碳原子带有甲基时。此外，吡咯环是通过利用苯基取代基并进行分子内亲核加成而构建的。温和的条件、对官能团的良好耐受性、克级合成能力以及对产品进行有价值的转化的能力使这一独特的协议成为合成 N-杂环的有效工具。
• Synthesis of 2-Fluoroalkylated Oxazoles from β-Monosubstituted Enamines <i>via</i> Fluoroacyloxylation and Cyclization Mediated by Fluoroalkyl-Containing Hypervalent Iodine(III) Species Generated <i>In Situ</i>
  作者：Zhifang Yang、Fengxia Sun、Yadong Li、Kaiyue Yang、Jianing Zhang、Lingzhi Xu、Hui Zhao、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01032

  日期：2023.8.4

  A metal-free synthesis of a series of fluoroalkyl-containing oxazoles from β-monosubstituted enamines was developed. This fluoroacyloxylation/cyclization cascade process was mediated by fluoroalkyl-containing hypervalent iodine(III) species formed in situ from the reaction of phenyliodine(III) diacetate (PIDA) and RCF2CO2H (R = H, Cl, Br, F, CF3, CH3, Ph, SAr, OAr).

  开发了由β-单取代烯胺无金属合成一系列含氟烷基恶唑的方法。这种氟酰氧基化/环化级联过程是由二乙酸苯碘(III) (PIDA) 和 RCF 2 CO 2 H (R = H, Cl, Br, F, CF 3、CH 3、Ph、SAr、OAr)。
• Chemodivergent Synthesis of Benzofurans and 2,3‐Dihydrobenzofurans via Tandem Oxidative Annulation of Enaminones and Salicylaldehydes
  作者：Xiyan Duan、Hui Li、Junqi Wang、Kun Liu、Meixin Shi、Weidong Lian、Ran Chen、Pu Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202400082

  日期：2024.8

  and K2CO3 as promotors, controlled conditions enabled the formation of two sets of valuable heterocycles from the tandem transformation of enaminones and salicylaldehydes. The key to success was the identification of the reaction parameters, in which the imine intermediate which was formed by transient halogenation coupling and substitution processes underwent either aldol condensation/annulation or

  实现了苯并呋喃和2,3-二氢苯并呋喃的化学趋异合成。在以DBDMH和K 2 CO 3 为促进剂的反应体系下，控制条件使得烯胺酮和水杨醛串联转化形成两组有价值的杂环。成功的关键是反应参数的确定，其中通过瞬时卤化偶联和取代过程形成的亚胺中间体经历羟醛缩合/环化或亚胺水解/羟醛缩合。添加剂 NH 4 Cl 或 Fe 2 (S​​O 4 ) 3 控制了该反应的独特选择性。该反应中使用了广泛的烯胺酮和水杨醛底物，表现出优异的官能团耐受性和多功能性。
• 一种DBDMH促进的苯并呋喃类化合物的合成方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN117105891A

  公开（公告）日：2023-11-24

  本发明涉及一种DBDMH促进的苯并呋喃类化合物的合成方法，以烯胺酮类化合物(Ⅰ)和邻羟基苯甲醛类化合物(II)为原料，DBDMH为促进剂，DMF为反应溶剂，在碱性条件和常温条件下，邻羟基苯甲醛类化合物(II)和烯胺酮类化合物(Ⅰ)瞬时卤化偶联产生亚胺中间体(III)，其随后在氯化铵溶液的存在下通过级联反应合成苯并呋喃类化合物(IV)。本发明提供了一种合成苯并呋喃类化合物的新方法，通过烯胺酮和邻羟基苯甲醛的分子间反应，高效制备苯并呋喃类化合物，具有底物范围广、官能团相容性强、操作简单、安全、反应时间短、原料价廉易得等优点。