3-(2-naphthyl)-1-(2-ethoxyphenyl)-2-propen-1-one | 1356939-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)-1-(2-ethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(2-napthyl)-1-(2-ethoxyphenyl)-2-propen-1-one；3-(2-naphthyl)-1-(2'-ethoxyphenyl)-2-propene-1-one；1-(2-Ethoxyphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1356939-77-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: XZIOKRGSOKKELB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧基苯乙酮 、 2-萘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以27%的产率得到3-(2-naphthyl)-1-(2-ethoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC CHALCONE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CHALCONE HÉTÉRO-AROMATIQUE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE

  摘要：

  本发明涉及杂环香豆素衍生物，特别是本文所描述和定义的式(I)化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及它们的医疗用途，包括在癌症的治疗或预防中的使用，特别是在血液恶性肿瘤的治疗或预防中的使用。

  公开号：

  WO2016030510A1

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC CHALCONE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CHALCONE HÉTÉRO-AROMATIQUE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：UNIV WIEN MED

  公开号：WO2016030510A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention relates to heteroaromatic chalcone derivatives, particularly the compounds of formula (I) as described and defined herein, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their medical use, including their use in the treatment or prevention of cancer and, in particular, in the treatment or prevention of hematologic malignancies.

  本发明涉及杂环香豆素衍生物，特别是本文所描述和定义的式(I)化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及它们的医疗用途，包括在癌症的治疗或预防中的使用，特别是在血液恶性肿瘤的治疗或预防中的使用。
• SAR-Guided Development and Characterization of a Potent Antitumor Compound toward B-Cell Neoplasms with No Detectable Cytotoxicity toward Healthy Cells
  作者：Gerda Brunhofer-Bolzer、Trang Le、Nils Dyckmanns、Hanna A. Knaus、Clemens Pausz、Patricia Freund、Ulrich Jäger、Thomas Erker、Katrina Vanura

  DOI：10.1021/jm501848m

  日期：2015.2.12

  Acute hematological diseases (leukemias and aggressive lymphomas) can be cured in approximately half of the patients, while the other patients die from their disease. Chronic leukemias and indolent lymphomas can be well controlled for years in most cases. However, the cure rate of these patients is low and the course of the disease is characterized by frequent recurrence. Therefore, novel agents for monotherapies or combination therapies still need to be explored. The presented study describes the identification of the chalcone derivative 15 on different types of human malignant cells of the lymphoid and myeloid lineage. Further experiments performed with compound 15 on peripheral blood mononuclear cells (PBMCs) of chronic lymphocytic leukemia (CLL) patients clearly stated a higher cytotoxicity in PBMC from CLL patients compared to healthy donors (HD). The newly identified chalcone derivative 15 showed a higher therapeutic potential than fludarabine, a drug already in use in lymphoma treatment.