(2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,5,6,7-pentachloro-14-oxotetradecan-4-yl acetate | 1228104-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,5,6,7-pentachloro-14-oxotetradecan-4-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,5,6,7-pentachloro-14-oxotetradecan-4-yl] acetate
• CAS: 1228104-49-1
• 化学式: C₁₆H₂₅Cl₅O₃
• 分子量: 442.638
• InChiKey: LRPFTOWAJOAIFX-YNHJSRRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 (2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,5,6,7-pentachloro-14-oxotetradecan-4-yl acetate 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S,7R,E)-2,3,5,6,7,15-hexachloropentadec-14-en-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称全合成的（+）-六氯磺脂，一种从亚得里亚贻贝分离的细胞毒素

  摘要：

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100534d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,5,6,7-pentachloro-14-hydroxytetradecan-4-yl acetate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,5,6,7-pentachloro-14-oxotetradecan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称全合成的（+）-六氯磺脂，一种从亚得里亚贻贝分离的细胞毒素

  摘要：

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100534d