(E)-1-methyl-2-nitro-3-styrylbenzene | 1225036-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-nitro-3-styrylbenzene
• 英文别名: 1-methyl-2-nitro-3-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1225036-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OSDHYGAQDVNHLF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-2-nitro-3-styrylbenzene 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到7-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的以CO2为CO源的硝基芳烃的还原环化

  摘要：

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901629
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 potassium 2-nitro-3-methylbenzoate 在 2,3-二吡啶吡嗪 、 copper (II)-fluoride 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(E)-1-methyl-2-nitro-3-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed decarboxylative Heck vinylation of 2-nitrobenzoates in the presence of CuF₂

  摘要：

  揭示了一种新的对苯甲酸脱羧Heck乙烯化的协议。在NMP中，通过Pd（OAc）2（2 mol％）、CuF2（2当量）和苯醌（0.5当量）原位生成的催化剂体系的存在下，在130°C下，一系列烯烃与各种2-硝基苯甲酸酯偶联，释放二氧化碳，得到相应的乙烯芳烃产率较高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.43

文献信息

• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。