N-(+)-(1R,2R,5R)-2-hydroxy-3-pinanylidene-(2R,3R)-2-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-14-methylpentadecylamine | 212838-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(+)-(1R,2R,5R)-2-hydroxy-3-pinanylidene-(2R,3R)-2-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-14-methylpentadecylamine
• CAS: 212838-95-4
• 化学式: C₂₉H₅₃NO₄
• 分子量: 479.744
• InChiKey: LDUSWUDQCQIEEW-QBEVIYDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  79.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(+)-(1R,2R,5R)-2-hydroxy-3-pinanylidene-(2R,3R)-2-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-14-methylpentadecylamine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-ethoxycarbonyl-15-methylpentadecylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal tris(ethoxy)monochloro titanium 、 TEA 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(+)-(1R,2R,5R)-2-hydroxy-3-pinanylidene-(2R,3R)-2-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-14-methylpentadecylamine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sulfobacin A (flavocristamide B)

  摘要：

  Sulfobacin A (1), a novel von Willebrand factor receptor antagonist isolated from the culture broth of Chryseobacterium sp. NR 2993, was efficiently synthesized for the first time. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01177-0

文献信息

• Synthesis of sulfobacin B
  作者：Naoko Irako、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01178-2

  日期：1998.8

  Sulfobacin B (2), a novel von Willebrand factor (VWF) receptor antagonist isolated from the culture broth of Chryseobacterium sp. NR 2993, was efficiently synthesized for the first time. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.