2-(2-(2-(2-(6-((tert-butoxycarbonyl)N-methylamino)pyridin-3-yl)benzo[d]oxazol-5-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1398501-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-(2-(6-((tert-butoxycarbonyl)N-methylamino)pyridin-3-yl)benzo[d]oxazol-5-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-[2-[2-[[2-[6-[Methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pyridin-3-yl]-1,3-benzoxazol-5-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[2-[2-[[2-[6-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pyridin-3-yl]-1,3-benzoxazol-5-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1398501-08-0
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₉S
• 分子量: 627.715
• InChiKey: UWXRCBCWCYVXAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-(6-((tert-butoxycarbonyl)N-methylamino)pyridin-3-yl)benzo[d]oxazol-5-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-[5-[2-[2-(2-(18F)fluoranylethoxy)ethoxy]ethoxy]-1,3-benzoxazol-2-yl]-N-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型18 F标记的2-吡啶基苯并恶唑和2-吡啶基苯并噻唑衍生物作为配体的β-淀粉样蛋白正电子发射断层显像（PET）的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列氟代聚乙二醇化（FPEG）2-吡啶基苯并恶唑和2-吡啶基苯并噻唑衍生物，并将其作为PET的新型β-淀粉样（Aβ）成像探针进行了评估。他们表现出对Aβ1–42聚集体的结合亲和力，范围从2.7到101.6 nM。选择了七个具有高亲和力的配体进行18 F标记。体外放射自显影结果证实了这些放射性示踪剂的高亲和力。在正常小鼠中进行的体内生物分布实验表明，具有短FPEG链（n = 1）的放射性示踪剂显示出较高的初始摄入量并迅速从大脑中清除。2-吡啶基苯并恶唑衍生物之一，[ 18 F] -5-（5-（2-氟乙氧基）苯并[ d ]恶唑-2-基）-N-甲基吡啶-2-胺（[ 18 F] 32）（K i = 8.0±3.2 nM）的大脑2min /大脑60min之比为4.66，这对于Aβ显像剂而言是非常理想的。[ 18 F] 32与Aβ斑块的靶标特异性结合通过转基因模型小鼠的体外放射自显影实验得到验证。总体而言，[

  DOI：

  10.1021/jm300973k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2-(2-(2-(6-((tert-butoxycarbonyl)N-methylamino)pyridin-3-yl)benzo[d]oxazol-5-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型18 F标记的2-吡啶基苯并恶唑和2-吡啶基苯并噻唑衍生物作为配体的β-淀粉样蛋白正电子发射断层显像（PET）的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列氟代聚乙二醇化（FPEG）2-吡啶基苯并恶唑和2-吡啶基苯并噻唑衍生物，并将其作为PET的新型β-淀粉样（Aβ）成像探针进行了评估。他们表现出对Aβ1–42聚集体的结合亲和力，范围从2.7到101.6 nM。选择了七个具有高亲和力的配体进行18 F标记。体外放射自显影结果证实了这些放射性示踪剂的高亲和力。在正常小鼠中进行的体内生物分布实验表明，具有短FPEG链（n = 1）的放射性示踪剂显示出较高的初始摄入量并迅速从大脑中清除。2-吡啶基苯并恶唑衍生物之一，[ 18 F] -5-（5-（2-氟乙氧基）苯并[ d ]恶唑-2-基）-N-甲基吡啶-2-胺（[ 18 F] 32）（K i = 8.0±3.2 nM）的大脑2min /大脑60min之比为4.66，这对于Aβ显像剂而言是非常理想的。[ 18 F] 32与Aβ斑块的靶标特异性结合通过转基因模型小鼠的体外放射自显影实验得到验证。总体而言，[

  DOI：

  10.1021/jm300973k