6-bromo-2-(3-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 941487-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(3-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 941487-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD08830188
• 分子量: 303.158
• InChiKey: JCIWJENHDCOEAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-bromo-2-(3-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [6-bromo-2-(3-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。

  公开号：

  WO2010064020A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 对甲氧基苯乙酮 在 碘 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到6-bromo-2-(3-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用自动砂轮化学方法简单而有效的方法合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶和佐利米定

  摘要：

  使用电动研磨机开发了一种绿色高效的机械化学方法，用于合成一系列2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。I 2催化的机械化学研磨促进了各种芳基甲基酮与2-氨基吡啶之间的环缩合反应，从而在室温下以高收率得到2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已成功用于市售药物zolimidine的克级合成。这种环境可持续协议的显着优势包括条件温和，仪器简单，催化剂便宜，原子经济，反应时间短等。

  DOI：

  10.1002/jhet.4106

文献信息

• Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives as Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors: Novel Chemotypes to Target Glioblastoma Stem Cells
  作者：Luca Quattrini、Edoardo Luigi Maria Gelardi、Vito Coviello、Stefania Sartini、Davide Maria Ferraris、Mattia Mori、Ichiro Nakano、Silvia Garavaglia、Concettina La Motta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01910

  日期：2020.5.14

  resist to cytotoxic treatments. As the cytosolic enzyme aldehyde dehydrogenase 1A3 turns out to be overexpressed in these kinds of cells, playing a key role for their vitality, treatments targeting this enzyme may represent a successful strategy to fight GBM. In this work, we describe a novel class of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as aldehyde dehydrogenase 1A3 inhibitors, reporting the evidence of

  胶质母细胞瘤（GBM）是脑肿瘤中最致命的形式。众所周知，由于存在具有干细胞样特性的细胞亚群和抗细胞毒性治疗的能力，其能够摆脱迄今为止可用的治疗选择。事实证明，胞质酶醛脱氢酶1A3在此类细胞中过表达，对其活力起着关键作用，针对这种酶的治疗可能代表了对抗GBM的成功策略。在这项工作中，我们描述了一种新型的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为醛脱氢酶1A3抑制剂，报告了它们作为治疗GBM的新型药物的重要性的证据。除了显示有趣的功能配置文件，
• Imidazopyridine Compounds
  申请人：Nilsson Marianne

  公开号：US20120010188A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，它们是SSAO活性抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗条件，例如炎症性疾病和免疫紊乱。
• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Proximagen Limited

  公开号：US20150239905A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂，它们是SSAO活性的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，例如炎症性疾病和免疫障碍。
• Identification of novel SIRT1 activators endowed with cardioprotective profile
  作者：Lorenzo Flori、Giovanni Petrarolo、Simone Brogi、Concettina La Motta、Lara Testai、Vincenzo Calderone

  DOI：10.1016/j.ejps.2021.105930

  日期：2021.10
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2010064020A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。