1-(2,5-dimethoxy-3,6-dimethoxymethyloxyphenyl)-16-(3,5-dimethoxymethyloxy-4-methylphenyl)hexadeca-8-yne | 219630-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxy-3,6-dimethoxymethyloxyphenyl)-16-(3,5-dimethoxymethyloxy-4-methylphenyl)hexadeca-8-yne
• 英文别名: 3-[16-[3,5-Bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]hexadec-8-ynyl]-1,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 219630-96-3
• 化学式: C₃₉H₆₀O₁₀
• 分子量: 688.899
• InChiKey: OKWUCCWESVMPHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxy-3,6-dimethoxymethyloxyphenyl)-16-(3,5-dimethoxymethyloxy-4-methylphenyl)hexadeca-8-yne 在 Pd-BaSO₄ 氢溴酸 、 氢气 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 1-(3,6-dimethoxy-1,4-benzoquinon-2-yl)-16-(3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)-8-Z-hexadecene
  参考文献：
  名称：

  Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitors. VII. Practical Synthesis of Ardisiaquinones D, E and F.

  摘要：

  通过交叉耦合反应，在容易从 2，5-二甲氧基-1，4-苯醌衍生出的带有适当官能团的两个苯单元之间通过乙炔有效地合成了从西波胆蒿中分离出的 5-脂氧合酶抑制剂--西波胆蒿醌 D (1)、E (3) 和 F (4)。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1770
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)己醛 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 Amberlist-15 、 氢气 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 159.5h， 生成 1-(2,5-dimethoxy-3,6-dimethoxymethyloxyphenyl)-16-(3,5-dimethoxymethyloxy-4-methylphenyl)hexadeca-8-yne
  参考文献：
  名称：

  Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitors. VII. Practical Synthesis of Ardisiaquinones D, E and F.

  摘要：

  通过交叉耦合反应，在容易从 2，5-二甲氧基-1，4-苯醌衍生出的带有适当官能团的两个苯单元之间通过乙炔有效地合成了从西波胆蒿中分离出的 5-脂氧合酶抑制剂--西波胆蒿醌 D (1)、E (3) 和 F (4)。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1770