ardisiaquinone E | 99621-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ardisiaquinone E
• 英文别名: 3-[(Z)-16-(3,5-dihydroxyphenyl)hexadec-8-enyl]-2-hydroxy-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 99621-87-1
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆
• 分子量: 484.633
• InChiKey: UAVAYCHSCHCWEM-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ardisiaquinone E 在 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(2-Hydroxy-5-methoxy-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-octanal
  参考文献：
  名称：

  Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitors. VI. Structures of Ardisiaquinones D, E, and F from Ardisia sieboldii.

  摘要：

  新的 1，4-苯醌衍生物 Ardisiaquinones D (2)、E (4) 和 F (5) 以及已知的 ardisiaquinones A (1) 和 B (3) 已从 Ardisia sieboldii（Myrsinaceae）的叶子中分离出来，并被证明是 5-脂氧合酶抑制剂。它们的结构已通过光谱分析和化学降解得到阐明。报告了阿地西亚醌和阿地西亚醌 A 的一些衍生物对 5-脂氧合酶活性的抑制程度。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1391
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)己醛 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 氧气 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 179.17h， 生成 ardisiaquinone E
  参考文献：
  名称：

  Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitors. VII. Practical Synthesis of Ardisiaquinones D, E and F.

  摘要：

  通过交叉耦合反应，在容易从 2，5-二甲氧基-1，4-苯醌衍生出的带有适当官能团的两个苯单元之间通过乙炔有效地合成了从西波胆蒿中分离出的 5-脂氧合酶抑制剂--西波胆蒿醌 D (1)、E (3) 和 F (4)。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1770

文献信息

• Novel 1,4-benzoquinone derivatives and benzene derivatives, and process for preparing the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0151995A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  1,4-Benzoquinone derivatives and benzene derivatives having cerebral- and cardiac-blood flow improving activities and preventive activities of cerebral ischema with low toxicities, and thus are useful as activators for cardiac and cebrat metabolisms, curing agents for heart failure, cardiac and cerebral blood flow improving agents, as well as anti-allergic agents for slow reacting allergy (IV-type allergy).

  1,4-苯醌衍生物和苯衍生物具有改善大脑和心脏血流量的活性，以及预防脑缺血的活性，且毒性低，因此可用作心脏和颅骨代谢的激活剂、心力衰竭的治疗剂、改善心脏和大脑血流量的药物，以及慢反应过敏（IV 型过敏）的抗过敏药物。
• US5220042A
  申请人：——

  公开号：US5220042A

  公开（公告）日：1993-06-15
• Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitors. VII. Practical Synthesis of Ardisiaquinones D, E and F.
  作者：Yoshiyasu FUKUYAMA、Yuuko KIRIYAMA、Mitsuaki KODAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.1770

  日期：——

  The convergent synthesis of ardisiaquinones D (1), E (3) and F (4), isolated as 5-lipoxygenase inhibitors from Ardisia sieboldii, has been achieved efficiently by a cross-coupling reaction via an acetylene between two benzene units bearing appropriate functional groups readily derived from 2, 5-dimethoxy-1, 4-benzoquinone.

  通过交叉耦合反应，在容易从 2，5-二甲氧基-1，4-苯醌衍生出的带有适当官能团的两个苯单元之间通过乙炔有效地合成了从西波胆蒿中分离出的 5-脂氧合酶抑制剂--西波胆蒿醌 D (1)、E (3) 和 F (4)。
• Naturally Occurring 5-Lipoxygenase Inhibitors. VI. Structures of Ardisiaquinones D, E, and F from Ardisia sieboldii.
  作者：Yoshiyasu FUKUYAMA、Yuuko KIRIYAMA、Mitsuaki KODAMA、Hideyuki IWAKI、Shigeki HOSOZAWA、Shinji AKI、Kuniaki MATSUI

  DOI：10.1248/cpb.43.1391

  日期：——

  New 1, 4-benzoquinone derivatives, ardisiaquinones D (2), E (4), and F (5) along with the known ardisiaquinones A (1) and B (3) have been isolated from the leaves of Ardisia sieboldii (Myrsinaceae) and shown to be 5-lipoxygenase inhibitors. Their structures have been elucidated by spectroscopic analysis and chemical degradation. The degree of inhibition of 5-lipoxygenase activity by the ardisiaquinones and some derivatives of ardisiaquinone A is reported.

  新的 1，4-苯醌衍生物 Ardisiaquinones D (2)、E (4) 和 F (5) 以及已知的 ardisiaquinones A (1) 和 B (3) 已从 Ardisia sieboldii（Myrsinaceae）的叶子中分离出来，并被证明是 5-脂氧合酶抑制剂。它们的结构已通过光谱分析和化学降解得到阐明。报告了阿地西亚醌和阿地西亚醌 A 的一些衍生物对 5-脂氧合酶活性的抑制程度。