2,2-Dimethyl-7-phenylpyrano[4,3-d][1,3]dioxine-4,5-dione | 195620-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-7-phenylpyrano[4,3-d][1,3]dioxine-4,5-dione
• CAS: 195620-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: NROFNAJLHBWHHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2,2-Dimethyl-7-phenylpyrano[4,3-d][1,3]dioxine-4,5-dione 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-hydroxy-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel 6-Substituted-4-Hydroxy-2H-Pyran-2-one-3-Carboxamides and Esters via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Methodology

  摘要：

  合成了6-取代-4-羟基-2H-吡喃-2-酮-3-羧酰胺和酯1，采用已知的7-氯-2,2-二甲基吡喃[4,3-d]1,3-二氧烷-4,5-二酮2进行2步反应。关键转化中采用了钯催化的交叉偶联方法，将2转化为4。这一策略相比已知文献方法有显著的改进。

  DOI：

  10.1055/s-1997-954
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2,2-dimethyl-pyrano[4,3-d][1,3]dioxine-4,5-dione 、 三丁基苯基锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到2,2-Dimethyl-7-phenylpyrano[4,3-d][1,3]dioxine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel 6-Substituted-4-Hydroxy-2H-Pyran-2-one-3-Carboxamides and Esters via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Methodology

  摘要：

  合成了6-取代-4-羟基-2H-吡喃-2-酮-3-羧酰胺和酯1，采用已知的7-氯-2,2-二甲基吡喃[4,3-d]1,3-二氧烷-4,5-二酮2进行2步反应。关键转化中采用了钯催化的交叉偶联方法，将2转化为4。这一策略相比已知文献方法有显著的改进。

  DOI：

  10.1055/s-1997-954

文献信息

• Preparation of Novel 6-Substituted-4-Hydroxy-2<i>H</i>-Pyran-2-one-3-Carboxamides and Esters via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Methodology
  作者：Paul May、Scott Larsen

  DOI：10.1055/s-1997-954

  日期：1997.8

  Novel 6-substituted-4-hydroxy-2H-pyran-2-one-3-carboxamides and esters 1 were prepared in a 2-step procedure from known 7-chloro-2,2-dimethylpyrano[4,3-d]1,3-dioxin-4,5-dione 2. Palladium catalyzed cross coupling methodology was employed in the key transformation of 2 to 4. The strategy describes a significant improvement over known literature methods.

  合成了6-取代-4-羟基-2H-吡喃-2-酮-3-羧酰胺和酯1，采用已知的7-氯-2,2-二甲基吡喃[4,3-d]1,3-二氧烷-4,5-二酮2进行2步反应。关键转化中采用了钯催化的交叉偶联方法，将2转化为4。这一策略相比已知文献方法有显著的改进。