4-hydroxy-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester | 92189-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-2-oxo-6-phenylpyran-3-carboxylate
• CAS: 92189-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: VLBCRDRMGRWASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 以 xylene 为溶剂， 以80%的产率得到4-hydroxy-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic vinylic substitution approach to derivatives of fulvic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a040

文献信息

• Preparation of Novel 6-Substituted-4-Hydroxy-2<i>H</i>-Pyran-2-one-3-Carboxamides and Esters via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Methodology
  作者：Paul May、Scott Larsen

  DOI：10.1055/s-1997-954

  日期：1997.8

  Novel 6-substituted-4-hydroxy-2H-pyran-2-one-3-carboxamides and esters 1 were prepared in a 2-step procedure from known 7-chloro-2,2-dimethylpyrano[4,3-d]1,3-dioxin-4,5-dione 2. Palladium catalyzed cross coupling methodology was employed in the key transformation of 2 to 4. The strategy describes a significant improvement over known literature methods.

  合成了6-取代-4-羟基-2H-吡喃-2-酮-3-羧酰胺和酯1，采用已知的7-氯-2,2-二甲基吡喃[4,3-d]1,3-二氧烷-4,5-二酮2进行2步反应。关键转化中采用了钯催化的交叉偶联方法，将2转化为4。这一策略相比已知文献方法有显著的改进。
• HORMI, OSMO E. O.;PAAKKANEN, A. MARIKKA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5275-5276
  作者：HORMI, OSMO E. O.、PAAKKANEN, A. MARIKKA

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic vinylic substitution approach to derivatives of fulvic acid
  作者：Osmo E. O. Hormi、A. Marikka Paakkanen

  DOI：10.1021/jo00232a040

  日期：1987.11