(1’S,7’R,8a’R)-7’-(methoxycarbonylmethyl)-5’-oxo-1-(phenylsulfonyl)spiro[indoline-3,1’-indolizidine] | 1423035-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (1’S,7’R,8a’R)-7’-(methoxycarbonylmethyl)-5’-oxo-1-(phenylsulfonyl)spiro[indoline-3,1’-indolizidine]
• 英文别名: methyl 2-[(1S,7R,8aR)-1'-(benzenesulfonyl)-5-oxospiro[2,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizine-1,3'-2H-indole]-7-yl]acetate
• CAS: 1423035-85-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 454.547
• InChiKey: QCGCTXWQCUFSPY-NYQDVAGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1’S,7’R,8a’R)-7’-(methoxycarbonylmethyl)-5’-oxo-1-(phenylsulfonyl)spiro[indoline-3,1’-indolizidine] 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 2-((3S,6'S,7'S,8a'R)-6'-ethyl-5'-oxo-1-(phenylsulfonyl)-2',3',6',7',8',8a'-hexahydro-5'H-spiro[indoline-3,1'-indolizin]-7'-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective formal synthesis of ent-rhynchophylline and ent-isorhynchophylline

  摘要：

  报告从 (S)- 色氨酸开始，正式合成了ent-rhynchophylline 和 ent-isorhynchophylline，其中涉及立体选择性环缩合反应、螺环化反应和烷基化反应，并最终调整了氧化吲哚和哌啶分子的氧化水平。

  DOI：

  10.1039/c2cc38540f
• 作为产物：
  描述：

  (1’S,3’S,7’R,8a’R)-3’-(formyl)-7’-(methoxycarbonylmethyl)-5’-oxo-1-(phenylsulfonyl) spiro[indoline-3,1’-indolizidine] 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1’S,7’R,8a’R)-7’-(methoxycarbonylmethyl)-5’-oxo-1-(phenylsulfonyl)spiro[indoline-3,1’-indolizidine]
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective formal synthesis of ent-rhynchophylline and ent-isorhynchophylline

  摘要：

  报告从 (S)- 色氨酸开始，正式合成了ent-rhynchophylline 和 ent-isorhynchophylline，其中涉及立体选择性环缩合反应、螺环化反应和烷基化反应，并最终调整了氧化吲哚和哌啶分子的氧化水平。

  DOI：

  10.1039/c2cc38540f

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiro[indolizidine-1,3′-oxindoles]
  作者：Maria Pérez、Carlos Ramos、Lucia Massi、Silvia Gazzola、Chiara Taglienti、Nihan Yayik、Elies Molins、Antonio Viayna、F. Javier Luque、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01818

  日期：2017.8.4

  A three-step procedure for the enantioselective synthesis of spiro[indolizidine-1,3′-oxindoles], consisting of a stereoselective cyclocondensation reaction between (S)-tryptophanol and a prochiral or racemic δ-oxoester, bromination of the resulting oxazolopiperidone lactam, and a final stereoselective spirocyclization, is reported.

  对映体合成螺[ indolizidine-1,3' -oxindoles]的三步程序，包括（S）-色氨酸与前手性或外消旋δ-氧酸酯之间的立体选择性环缩合反应，溴化生成的恶唑并哌啶酮内酰胺，并报道了最终的立体选择性螺环化。