ethyl 2-formyl-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate | 459448-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-formyl-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 459448-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: IIVZXHQFALBMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 ethyl 2-formyl-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到Ethyl 5-methoxy-2-(4-phenylpiperazin-1-ylmethyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phenylpiperazinylmethylindolecarboxylates and derivatives as selective D4-Ligands

  摘要：

  Novel phenylpiperazinylmethylindolecarboxylates were synthesized for evaluation as potential D-4-ligands. Test compounds showed high affinity for the human dopamine D-4 receptor and great selectivity over the other receptor subtypes. Intrinsic effects of indole derivatives, which indicated most promising binding properties, were investigated in a mitogenesis assay. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00042-1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 ethyl 2-formyl-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE-1 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME

  摘要：

  The present disclosure relates compounds for inhibiting ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1 (ENPP-1), or a pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开号：

  WO2023242631A1