(2S,5R)-2-(tert-butyl)-3,6-dimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yl)-2,5-dihydropyrazine | 84907-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R)-2-(tert-butyl)-3,6-dimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yl)-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 84907-96-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: IOHGXQSYZCSJMJ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(tert-butyl)-3,6-dimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yl)-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 作用下， 生成 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酸甲酯 、 (R)-methyl 2-aminopent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2S,5R)-2-(tert-butyl)-3,6-dimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yl)-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x

文献信息

• Schoellkopf, Ulrich; Neubauer, Hans-Juergen, Synthesis, 1982, # 10, p. 861 - 864
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Neubauer, Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——