4-氯-3H-吲哚 | 740058-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3H-吲哚
• 英文名称: 4-chlorolindole
• 英文别名: 4-chloro-1H-indole；4-Chloro-3H-indole
• CAS: 740058-59-7
• 化学式: C₈H₆ClN
• 分子量: 151.595
• InChiKey: NPBQYKYHAYBCAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 4-氯-3H-吲哚 在 C₂₀H₂₅IrN₂O₃ 作用下， 反应 20.0h， 以64%的产率得到4-chloro-1-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  利用来自木质纤维素生物质的可再生甲酸进行选择性氢化和/或 N-甲基化

  摘要：

  木质纤维素生物质是自然界中最丰富的可再生资源之一。在此，我们开发了利用木质纤维素生物质中的可再生甲酸作为氢源和碳源，在温和条件下高效地对各种喹啉及其衍生物、各种吲哚进行选择性加氢和进一步 N-甲基化。还开发了各种苯胺的 N-甲基化。机理研究表明氢化通过转移氢化途径发生。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101099
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-sulfinyl-aniline 在 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氯-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 329 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot access to indolylchromeno[2,3-b]indoles via iodine-mediated Friedel-Crafts alkylation/oxidative coupling reaction of indoles and salicylaldehydes
  作者：Guang-Qing Rong、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.065

  日期：2018.5

  An I2-mediated Friedel-Crafts alkylation/oxidative coupling reaction of indoles and salicylaldehydes was developed. With the developed protocol, a series of indolylchromeno[2,3-b]indoles were obtained in good yields (up to 88%) under mild reaction conditions. Two possible reaction mechanisms were tentatively brought forward to account for the formation of the products in light of some control experiments

  进行了吲哚和水杨醛的I 2介导的Friedel-Crafts烷基化/氧化偶联反应。通过开发的方案，在温和的反应条件下，以良好的收率（高达88％）获得了一系列吲哚基铬诺[2,3- b ]吲哚。根据一些对照实验，初步提出了两种可能的反应机理来解释产物的形成。
• Direct acting, highly mutagenic, .alpha.-hydroxy N-nitrosamines from 4-chloroindoles
  作者：George. Buchi、Gary C. M. Lee、David. Yang、Steven R. Tannenbaum

  DOI：10.1021/ja00274a043

  日期：1986.7
• [EN] LIQUID FERTILIZER COMPOSITIONS COMPRISING AN AUXIN. CORRESPONDING PREPARATION METHODS AND USES<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ENGRAIS LIQUIDES COMPRENANT UNE AUXINE. PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：AGRO 100 LTÉE

  公开号：WO2015172238A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  La présente divulgation concerne des compositions aqueuses d'engrais qui comprennent de l'eau; au moins un agent de compatibilité choisi parmi les acides organiques, les dérivés d'acide organiques et les aminés; au moins une auxine naturelle ou synthétique; et optionnellement, au moins un adjuvant. Par exemple, ces compositions peuvent être utilisées comme engrais liquides, régulateur de croissance, et stimulateur des mécanismes de défense naturelle des plantes contre les pathogènes. Selon un aspect, la divulgation concerne un engrais liquide stable qui est constitué d'une solution aqueuse d'au moins un élément majeur (azote, phosphore et potassium), secondaire (calcium, magnésium et soufre) et/ou mineur (bore cuivre, fer, manganèse, molybdène et zinc), et qui est caractérisé en ce que la solution contient au moins un agent de compatibilité, la composition comprenant une quantité appréciable de l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique sous forme aminé, et comprenant optionnellement au moins un ou un mélange d'adjuvants.
• Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 329 - 350
  作者：Baudin, Jean-Bernard、Commenil, Marie-Gabrielle、Julia, Sylvestre A.、Lorne, Robert、Mauclaire, Laurent

  DOI：——

  日期：——
• Utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass for the selective hydrogenation and/or N‐methylation
  作者：Chao‐Zheng Zhou、Yu‐Rou Zhao、Fang‐Fang Tan、Yan‐Jun Guo、Yang Li

  DOI：10.1002/cctc.202101099

  日期：2021.11.22

  Lignocellulosic biomass is one of the most abundant renewable sources in nature. Herein, we have developed the utilization of renewable formic acid from lignocellulosic biomass as a hydrogen source and a carbon source for the selective hydrogenation and further N-methylation of various quinolines and the derivatives, various indoles under mild conditions in high efficiencies. N-methylation of various

  木质纤维素生物质是自然界中最丰富的可再生资源之一。在此，我们开发了利用木质纤维素生物质中的可再生甲酸作为氢源和碳源，在温和条件下高效地对各种喹啉及其衍生物、各种吲哚进行选择性加氢和进一步 N-甲基化。还开发了各种苯胺的 N-甲基化。机理研究表明氢化通过转移氢化途径发生。