(S)-methyl 3-(benzyloxy)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoate | 98695-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(benzyloxy)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-O-benzyl L-serine methyl ester；N-Cbz-O-benzyl-L-serine methyl ester；methyl (2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 98695-13-7；142034-28-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: YATMPSDJFDGQCC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(benzyloxy)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst

  摘要：

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31735d
• 作为产物：
  描述：

  N-Carboxy-DL-(O-benzyl-serin)-anhydrid 在 N-甲基吗啉 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-methyl 3-(benzyloxy)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q

文献信息

• <i>N,N</i>-Diarylammonium Pyrosulfate as a Highly Effective Reverse Micelle-Type Catalyst for Hydrolysis of Esters
  作者：Yoshiki Koshikari、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol301290c

  日期：2012.6.15

  Reverse micelle-type N,N-diarylammonium pyrosulfate (3–5 mol %) efficiently catalyzes the hydrolysis of esters (up to 100 mmol scale) under organic solvent-free conditions. The present method is successfully applied to the hydrolysis of various esters without the decomposition of the base-sensitive moieties and without any loss of optical purity for α-heterosubstituted carboxylic acids.

  反胶束型N，N-焦硫酸二芳基铵（3-5摩尔％）在无有机溶剂的条件下有效催化酯的水解（最大100 mmol规模）。本方法成功地用于各种酯的水解，而没有碱敏感部分的分解，并且对于α-杂取代的羧酸没有任何光学纯度的损失。
• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID AND ALCOHOL BY HYDROLYSIS OF ESTER
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2799422B1

  公开（公告）日：2018-02-14
• Chemoselective deprotection of benzyl esters in the presence of benzyl ethers, benzyloxymethyl ethers and n-benzyl groups by catalytic transfer hydrogenation
  作者：Joginder S. Bajwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74195-5

  日期：1992.4

  -COOBn, -PO(OH)OBn, -O-CBz and -N-CBz groups are efficiently and chemoselectively deprotected in the presence of Bn and BOM ethers and N-Bn groups by hydrogenolysis under catalytic transfer hydrogenation using 10 % palladium on carbon as the catalyst and cyclohexadiene as the hydrogen donor.
• US9206107B2
  申请人：——

  公开号：US9206107B2

  公开（公告）日：2015-12-08