(R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol | 58578-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol
• 英文别名: R-1-Benzyloxy-3-hydroxy-2-propylcarbaminsaeurebenzylester；(R)-benzyl 1-(benzyloxy)-3-hydroxypropan-2-ylcarbamate；benzyl N-[(2R)-1-(benzyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate；benzyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 58578-42-0；98757-96-1；58577-90-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: WNHWJDZKNFBZHP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-benzyl 1-(benzyloxy)-3-(piperidin-1-yl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst

  摘要：

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31735d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氧代-1-吡咯烷基O-苄基-N-[(苄氧基)羰基]-L-丝氨酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Platelet-Activating Factor (PAF)-Antagonistic Activities of Trisubstituted Piperazine Derivatives.

  摘要：

  2-或3-取代的1-(2,3-二甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-基羰基)-4-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)和4-(3,4,5-三甲氧基苄基)哌嗪（2a-s，3a，b）被制备并评估了它们对血小板活化因子（PAF）诱导的血小板聚集和血压降低的拮抗活性。其中，2-甲氧甲基衍生物（2f）显示出系列中最强的活性。从苄氧羰基-O-苄基-L-和D-丝氨酸经过几个步骤合成了其对映体（R）-(+)-2f和（S）-(-)-2f。在结合实验中，（S）-(-)-2f对PAF受体的亲和力是R异构体的三十倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.551

文献信息

• Pinacol Cross Coupling of 2-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] Aldehydes and Aliphatic Aldehydes by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6]. Synthesis of syn,syn-3-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols
  作者：Andrei W. Konradi、Scott J. Kemp、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00083a017

  日期：1994.2

  Slow addition of 2-[N-(alkoxycarbonyl)amino] aldehydes to mixtures of [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] and aliphatic aldehydes gave syn,syn-3-[N-(alkoxycarbonyl)amino] 1,2-diols in good yield and high enantiomeric purity (>99:1). The alkyl group of the N-alkoxycarbonyl was shown to influence the yield: Me >allyl>Bn>t-Bu. Only the syn,syn diastereomer was observed (>20:1), except with N-Cbz-alaninal

  将 2-[N-(烷氧基羰基) 氨基] 醛缓慢加入 [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] 和脂肪族醛的混合物中，得到 syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇，收率高，对映体纯度高 (>99:1)。N-烷氧基羰基的烷基显示出影响产率：Me>烯丙基>Bn>t-Bu。除了 N-Cbz-丙氨醛 (10:1:1)、O-苄基-N-Cbz-丝氨酸 (7:1) 和 N-Cbz-脯氨酸 (5:1 到 12:1)。一种新的丝氨酸衍生物，N-Cbz-O-TBS-丝氨酸，与正十五醛交叉偶联得到木-DC 18-植物鞘氨醇的衍生物
• Aprosamine Derivatives Active against Multidrug-Resistant Gram-Negative Bacteria
  作者：Yasunari Otsuka、Eijiro Umemura、Yukimi Takamiya、Teruhisa Ishibashi、Chigusa Hayashi、Keiko Yamada、Masayuki Igarashi、Masakatsu Shibasaki、Yoshiaki Takahashi

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00557

  日期：——

  Novel aprosamine derivatives were synthesized for the development of aminoglycoside antibiotics active against multidrug-resistant Gram-negative bacteria. The synthesis of aprosamine derivatives involved glycosylation at the C-8′ position and subsequent modification (epimerization and deoxygenation at the C-5 position and 1-N-acylation) of the 2-deoxystreptamine moiety. All 8′-β-glycosylated aprosamine

  合成了新型阿普罗沙胺衍生物，用于开发对多重耐药革兰氏阴性菌具有活性的氨基糖苷类抗生素。Aprosamine 衍生物的合成涉及 C-8' 位置的糖基化和随后的2-脱氧链霉胺部分的修饰（C-5 位置的差向异构化和脱氧以及 1- N-酰化）。与临床药物阿贝卡星相比，所有 8'-β-糖基化阿普罗沙胺衍生物 ( 3a - h ) 均对耐碳青霉烯类肠杆菌科和产 16S 核糖体 RNA 甲基转移酶的多重耐药革兰氏阴性菌表现出优异的抗菌活性。5-epi ( 6a – d)和β-糖基化阿普罗沙胺的5-脱氧衍生物( 8a、b和8h )得到进一步增强。另一方面，C-1位的氨基被( S )-4-氨基-2-羟基丁酸酰化的衍生物( 10a、b和10h )表现出优异的活性(MICs 0.25–0.5 μg/ mL) 对抗产生氨基糖苷修饰酶、氨基糖苷 3- N-乙酰转移酶 IV 的耐药细菌，该酶诱导对母安普霉素的高耐药性
• Synthesis and evaluation of arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S. Part 3: Heterocyclic P3
  作者：David C. Tully、Hong Liu、Phil B. Alper、Arnab K. Chatterjee、Robert Epple、Michael J. Roberts、Jennifer A. Williams、KhanhLinh T. Nguyen、David H. Woodmansee、Christine Tumanut、Jun Li、Glen Spraggon、Jonathan Chang、Tove Tuntland、Jennifer L. Harris、Donald S. Karanewsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.095

  日期：2006.4

  A series of N-alpha-2-benzoxazolyl-alpha-amino acid-(arylaminoethyl)amides were identified as potent, selective, and noncovalent inhibitors of cathepsin S. Structure-activity relationships including strategies for modulating the selectivities among cathepsins S, K, and L, and in vivo pharmacokinetics are discussed. A X-ray structure of compound 3 bound to the active site of cathepsin S is also reported. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The absolute configuration of rhizobitoxine
  作者：D.D. Keith、S. De Bernardo、M. Weigele

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80281-x

  日期：1975.1