1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[6,7-g]quinoline-5,10-dione-2-carboxyl-4-spiro-4'-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one | 613223-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[6,7-g]quinoline-5,10-dione-2-carboxyl-4-spiro-4'-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one
• CAS: 613223-56-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₅
• 分子量: 335.316
• InChiKey: DNUAEJFJBPVKRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  100.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[6,7-g]quinoline-5,10-dione-2-carboxyl-4-spiro-4'-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.73h， 生成 1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[6,7-g]quinoline-5,10-dione-2-sulfanyl-3'-4-spiro-4'-cyclohexa-5'-en-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin A的首次全合成

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤生物碱 discorhabdin A (1) 的第一个立体选择性全合成，它是一种独特的含硫吡咯亚氨基醌生物碱。1 的立体控制全合成的关键步骤包括使用高价碘 (III) 试剂的非对映选择性氧化螺环化和不稳定且高度紧张的 N,S-缩醛骨架的有效构建。这些方法为这些有前途的新型抗肿瘤药物、discorhabdins 及其类似物的全合成提供了突破，这些药物应作为结构活性研究的有价值的探针。

  DOI：

  10.1021/ja0365330
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯 在 盐酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[6,7-g]quinoline-5,10-dione-2-carboxyl-4-spiro-4'-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin A的首次全合成

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤生物碱 discorhabdin A (1) 的第一个立体选择性全合成，它是一种独特的含硫吡咯亚氨基醌生物碱。1 的立体控制全合成的关键步骤包括使用高价碘 (III) 试剂的非对映选择性氧化螺环化和不稳定且高度紧张的 N,S-缩醛骨架的有效构建。这些方法为这些有前途的新型抗肿瘤药物、discorhabdins 及其类似物的全合成提供了突破，这些药物应作为结构活性研究的有价值的探针。

  DOI：

  10.1021/ja0365330