3-(3-Hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dione | 1263289-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1263289-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: UDLPARIPLZVWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-anilino-1-methyl-4-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红与X，S，N和O-亲核试剂的Morita-Baylis-Hillman加合物的亲核取代反应：高效合成高功能化四取代烯烃的恶吲哚的简便有效合成

  摘要：

  衍生自靛红和马来酰亚胺的Morita-Baylis-Hillman加合物已经与X，S，N和O-亲核体进行了简便有效的烯丙基亲核取代反应，从而以很高的收率提供了官能化的四取代烯烃附加的吲哚。用卤化物，饱和和不饱和胺，硫醇和原甲酸三烷基酯处理的MBH加合物及其乙酸酯分别提供了烯丙基卤，烯丙基胺，烯丙基硫醚和烯丙基醚的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.006
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-Hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有五个连续立构中心的螺[环戊烷-1,3′-羟吲哚]支架的对映选择性合成

  摘要：

  通过手性N,N'-二氧化物/Mg(II)络合物路易斯酸催化剂，实现了靛红的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 马来酰亚胺与邻羟基查耳酮的高度非对映和对映选择性级联成环反应。该策略为具有五个连续立体中心的密集官能化螺[环戊烷-1,3'-羟吲哚]化合物提供了简洁有效的途径。该反应本身具有条件温和、官能团相容性好、底物范围广（62个实例，收率高达99%，高达>20:1 dr，97% ee）的特点。此外，还观察到明显的配体加速效应和手性放大效应。进行 DFT 计算以阐明观察到的立体选择性。两种产品的克级合成和对 A549 细胞活力的抑制作用证明了当前方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02173

文献信息

• Synthesis of Spiropyrrolidines and Spiropyrrolizidines by Azomethine Ylide Cycloaddition of Baylis-Hillman Adducts Derived from N-Methyl Maleimide
  作者：P. Perumal、K. Karthikeyan、N. Saranya、A. Kalaivani

  DOI：10.1055/s-0030-1258810

  日期：2010.11

  The stereoselective synthesis of a series of novel spiro-pyrrolidines and spiropyrrolizidines has been accomplished through an intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of an azomethine ylides with dipolarophiles derived from the Baylis-Hillman reaction of isatins with N-methyl maleimide.

  一系列新型螺-吡咯烷和螺吡咯里西啶的立体选择性合成是通过偶氮甲碱叶立德的分子间 1,3-偶极环加成与源自靛红与 N-甲基马来酰亚胺的 Baylis-Hillman 反应的偶极亲和体来完成的。
• Nucleophilic substitution reaction of Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin with X, S, N, and O-nucleophiles: a facile and efficient synthesis of highly functionalized tetrasubstituted alkene appended oxindoles
  作者：Rajarethinam Solaiselvi、Asit Baran Mandal、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.006

  日期：2012.1

  undergone a facile and efficient allylic nucleophilic substitution reaction with X, S, N, and O-nucleophiles to afford functionalized tetrasubstituted alkene appended oxindoles in very good yield. The MBH adducts and their acetates on treatment with halides, saturated and unsaturated amines, thiols, and trialkyl orthoformates afforded allyl halide, allyl amine, allyl thio-ether and allyl ether derivatives

  衍生自靛红和马来酰亚胺的Morita-Baylis-Hillman加合物已经与X，S，N和O-亲核体进行了简便有效的烯丙基亲核取代反应，从而以很高的收率提供了官能化的四取代烯烃附加的吲哚。用卤化物，饱和和不饱和胺，硫醇和原甲酸三烷基酯处理的MBH加合物及其乙酸酯分别提供了烯丙基卤，烯丙基胺，烯丙基硫醚和烯丙基醚的吲哚。
• 10.1021/acs.orglett.4c02173
  作者：Luo, Qiliang、Mao, Tao、Luo, Yao、Zhang, Yuxin、Wang, Fei、Dong, Shunxi、Feng, Xiaoming

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02173

  日期：——

  A highly diastereo- and enantioselective cascade annulation reaction of Morita–Baylis–Hillman (MBH) maleimides of isatins with ortho-hydroxychalcones was achieved by a chiral N,N′-dioxide/Mg(II) complex Lewis acid catalyst. This strategy provides a concise and efficient route to densely functionalized spiro[cyclopentane-1,3′-oxindole] compounds with five consecutive stereocenters. The reaction itself

  通过手性N,N'-二氧化物/Mg(II)络合物路易斯酸催化剂，实现了靛红的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 马来酰亚胺与邻羟基查耳酮的高度非对映和对映选择性级联成环反应。该策略为具有五个连续立体中心的密集官能化螺[环戊烷-1,3'-羟吲哚]化合物提供了简洁有效的途径。该反应本身具有条件温和、官能团相容性好、底物范围广（62个实例，收率高达99%，高达>20:1 dr，97% ee）的特点。此外，还观察到明显的配体加速效应和手性放大效应。进行 DFT 计算以阐明观察到的立体选择性。两种产品的克级合成和对 A549 细胞活力的抑制作用证明了当前方法的潜在效用。