1-methyl-3-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)-4-(prop-2-ynylamino)pyrrole-2,5-dione | 1352436-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)-4-(prop-2-ynylamino)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1352436-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: ORUJBRPNBVCJPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-methyl-3-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)-4-(prop-2-ynylamino)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红与X，S，N和O-亲核试剂的Morita-Baylis-Hillman加合物的亲核取代反应：高效合成高功能化四取代烯烃的恶吲哚的简便有效合成

  摘要：

  衍生自靛红和马来酰亚胺的Morita-Baylis-Hillman加合物已经与X，S，N和O-亲核体进行了简便有效的烯丙基亲核取代反应，从而以很高的收率提供了官能化的四取代烯烃附加的吲哚。用卤化物，饱和和不饱和胺，硫醇和原甲酸三烷基酯处理的MBH加合物及其乙酸酯分别提供了烯丙基卤，烯丙基胺，烯丙基硫醚和烯丙基醚的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.006

文献信息

• Nucleophilic substitution reaction of Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin with X, S, N, and O-nucleophiles: a facile and efficient synthesis of highly functionalized tetrasubstituted alkene appended oxindoles
  作者：Rajarethinam Solaiselvi、Asit Baran Mandal、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.006

  日期：2012.1

  undergone a facile and efficient allylic nucleophilic substitution reaction with X, S, N, and O-nucleophiles to afford functionalized tetrasubstituted alkene appended oxindoles in very good yield. The MBH adducts and their acetates on treatment with halides, saturated and unsaturated amines, thiols, and trialkyl orthoformates afforded allyl halide, allyl amine, allyl thio-ether and allyl ether derivatives

  衍生自靛红和马来酰亚胺的Morita-Baylis-Hillman加合物已经与X，S，N和O-亲核体进行了简便有效的烯丙基亲核取代反应，从而以很高的收率提供了官能化的四取代烯烃附加的吲哚。用卤化物，饱和和不饱和胺，硫醇和原甲酸三烷基酯处理的MBH加合物及其乙酸酯分别提供了烯丙基卤，烯丙基胺，烯丙基硫醚和烯丙基醚的吲哚。