名称:
手性和外消旋基于膦酸酯的半抗原的设计和合成,用于诱导醛缩酶催化抗体。
摘要:
描述了一种新的生成醛缩酶催化抗体的策略,该策略基于使用抗体催化的烯醇酯水解作为“触发”来生成反应性烯醇酸酯中间体。开发了测试该策略的模型系统,并合成了基板8。然而,靶向的双功能半抗原11和33是合成上不可及的,因此制备了替代的膦酸酯半抗原39。合成39的关键步骤是通过仲醇37与CH3P(O)Cl2的偶联直接生成未保护的膦酸酯前体。半抗原39的手性对应物也由通过Corey的不对称还原方法制备的醇46合成。一种由39生成的多克隆抗体制剂似乎可以催化仲乙酸酯49的水解,
DOI:
10.1016/s0968-0896(97)00088-6