per-O-acetylated β-cellotriosyl azide | 1017894-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: per-O-acetylated β-cellotriosyl azide
• CAS: 1017894-05-1
• 化学式: C₃₈H₅₁N₃O₂₅
• 分子量: 949.828
• InChiKey: XJHZQAJAJCFLSM-JWIIGDMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  357.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per-O-acetylated β-cellotriosyl azide 、 1,4-萘醌 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-(4-O-(4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制分散合成三类芳基N-糖苷

  摘要：

  芳基糖苷代表了一组具有巨大生物学应用和意义的分子。虽然已经广泛研究了芳基C-糖苷和O-糖苷的合成，但是相对未开发芳基N-糖苷的制备方法。通过使用经历[3 + 2]环加成反应的1,4-萘醌和糖基叠氮化物，我们开发了一种便捷的方法来构建包括N在内的三类不同的芳基N-糖苷-通过溶剂控制将糖基化的2-氨基亚甲基-1,3-茚满二酮，苯并ze庚因-1,5-二酮和9,10-蒽醌衍生物。发现在DMF中进行环加成仅形成9,10-蒽醌衍生物，而极性较小的溶剂如甲苯提供所有三个芳基N-糖苷。N-糖基化的9，10-蒽醌衍生物的合成是特别令人感兴趣的，因为没有已知的例子被记录。这些氮的合成使用传统糖基化方法的β-糖基化杂环化合物可能具有挑战性。因此，我们面向多样性的协议可以看作是一种替代性的实用糖基化方法。另外，我们还证明了烷基叠氮化物也可以经历相同的环加成，进一步扩大了可用于更广泛兴趣的结构库。最初的抗癌检测表明19f和19k分别产生17

  DOI：

  10.1021/jo8020133

文献信息

• Synthesis and anticancer activity studies of cyclopamine derivatives
  作者：Jianjun Zhang、Massoud Garrossian、Dale Gardner、Arash Garrossian、Young-Tae Chang、Yun Kyung Kim、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.017

  日期：2008.2

  A diversity-oriented synthesis has been developed for facile construction of a library of carbohydrate-cyclopamine conjugates. The synthetic protocol is suitable for generating cyclopamine derivatives with various structural motifs for exploring the desired activity. From this initial library, we have observed one derivative that exhibits improved activity against lung cancer cell as compared to cyclopamine. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.