2-(hydroxymethyl)-2-methyl-indan-1-one | 1073511-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-2-methyl-indan-1-one
• 英文别名: (S)-2, 3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylindan-1-one；(S)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(2S)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3H-inden-1-one
• CAS: 1073511-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FJOASGYMQGDNCW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-2-methyl-indan-1-one 在 Geotrichum candidum (NBRC 5767) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric scaffolding of α-tetralone and related scaffolds by EKR (Enzymatic Kinetic Resolution) and stereoselective ketoreduction with ketoreductases

  摘要：

  基于1-四氢萘酮、1-茚酮和4-克罗莫酮骨架的立体化学纯化合物，含有全碳四元立体中心，已通过采用脂肪酶PS（来自布尔克霍尔德菌）催化的动力学分离合成。这些骨架进一步通过微生物酮还原酶（来自地霉菌、帕氏酵母和黑曲霉）进行了功能化，以获得立体化学纯的二醇，经过进一步的合成操作，得到新型环状化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06545a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((diethyl(phenyl)silyl)methyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-(hydroxymethyl)-2-methyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性 C(sp3)-H 官能化对映选择性合成具有四元立体中心的茚满

  摘要：

  通过顺序对映选择性还原和 C-H 功能化开发了具有四元立体中心的对映体富集茚满衍生物的实用合成。通过CuH催化的不对称还原或茚满酮衍生物的Corey-Bakshi-Shibata（CBS）还原可以实现良好的对映选择性。随后的非对映特异性和区域选择性铑催化的甲基 C-H 键甲硅烷基化导致具有四元中心的茚满衍生物。该策略进一步应用于（nor）伊卢达烷和葡萄烷倍半萜类化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02513

文献信息

• Chiral Scandium-Catalyzed Enantioselective Hydroxymethylation of Ketones in Water
  作者：Shū Kobayashi、Masaya Kokubo、Katsuaki Kawasumi、Takashi Nagano

  DOI：10.1002/asia.200900442

  日期：2010.3.1

  Form with formalin: Scandium‐catalyzed enantioselective hydroxymethylation of ketones has been developed using aqueous formaldehyde (formalin) in water. The addition of a catalytic amount of pyridine enables the use of ketones directly in asymmetric hydroxymethylation reactions.

  与福尔马林形成的形式：已在水中使用甲醛水溶液（福尔马林）开发了Scan催化的酮的对映体选择性羟甲基化方法。加入催化量的吡啶使得能够将酮直接用于不对称的羟甲基化反应中。
• Toward Chemistry-Based Design of the Simplest Metalloenzyme-Like Catalyst That Works Efficiently in Water
  作者：Taku Kitanosono、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201403004

  日期：2015.1

  artificial catalysts. Current strategies to rival enzymatic catalysis require unmodified or minimally modified structures of active sites, gigantic molecular weight, and sometimes the use of harsh conditions such as extremely low temperatures in organic solvents. Herein, we describe a design of small molecules that act as the simplest metalloenzyme‐like catalysts that can function in water, without mimicking

  与人工催化剂相比，酶具有压倒性的优越催化作用。目前与酶催化竞争的策略要求活性位点的结构未经修饰或修饰程度最低，分子量巨大，有时还需要使用苛刻的条件，例如在有机溶剂中的极低温度。本文中，我们描述了一种小分子的设计，该分子充当最简单的类似于金属酶的催化剂，可以在水中起作用，而不会模拟酶的结构。这些人造催化剂使用甲醛水溶液有效地促进了对映选择性直接型羟醛反应。反应遵循迈克尔斯-门腾动力学，并且在水中构建了耐热不对称环境。
• Kinetics Studies of the Enantioselective Hydroxymethylation of Silicon Enolates Using Aqueous Formaldehyde in the Presence of Sc(OTf)3 and a Chiral 2,2′-Bipyridine Ligand
  作者：Chandan Mukherjee、Taku Kitanosono、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201100353

  日期：2011.9.5

  The kinetics of chiral scandium(III)‐catalyzed hydroxymethylation of silicon enolates using aqueous formaldehyde have been investigated, and a reaction mechanism of this process in organic/aqueous medium is proposed.

  研究了使用甲醛水溶液的手性scan（III）催化的烯醇硅羟甲基化反应的动力学，并提出了该方法在有机/水性介质中的反应机理。
• WO2006/80425
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chemoenzymatic synthesis and resolution of compounds containing a quaternary stereocenters adjacent to a carbonyl group
  作者：Tridib Mahapatra、Nandan Jana、S. Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.024

  日期：2008.5

  Racemic compounds containing a quaternary stereocenter (having hydroxymethyl and alkyl group adjacent to keto functionality) based on chromanone, alpha-tetralone, and indalone scaffolds have been synthesized. An enzymatic irreversible transesterification approach has been applied to generate the pure enantiomers in a stereocontrolled fashion. The pure enantiomers of some alpha,alpha-dialkylated carbonyl compounds have been synthesized by this method. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.