2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2-methylindane-1-one | 648903-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2-methylindane-1-one
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-2-methyl-indan-1-one；1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-；2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3H-inden-1-one
• CAS: 648903-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FJOASGYMQGDNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2-methylindane-1-one 在 Burkholderia cepacia lipase-PS 、 porcine pancreatic lipase 作用下， 生成 (R)-2, 3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric scaffolding of α-tetralone and related scaffolds by EKR (Enzymatic Kinetic Resolution) and stereoselective ketoreduction with ketoreductases

  摘要：

  基于1-四氢萘酮、1-茚酮和4-克罗莫酮骨架的立体化学纯化合物，含有全碳四元立体中心，已通过采用脂肪酶PS（来自布尔克霍尔德菌）催化的动力学分离合成。这些骨架进一步通过微生物酮还原酶（来自地霉菌、帕氏酵母和黑曲霉）进行了功能化，以获得立体化学纯的二醇，经过进一步的合成操作，得到新型环状化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06545a
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2-methylindane-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的布鲁克重排涉及多米诺骨牌序列，由酰基硅烷-醛公司实现。

  摘要：

  提出了一种钌催化的涉及多米诺骨牌序列的[1,2]-布鲁克重排，以原子和步骤经济的方式制备高功能化的甲硅烷氧基茚。这种多米诺骨牌反应是由酰基硅烷引导的 C-H 活化引发的，醛控制着随后的烯醇环化/布鲁克重排，而不是 β-H 消除。该方案允许广泛的取代模式，并且甲硅烷氧基茚的进一步合成精制允许获得各种有趣的茚和茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01983

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydroxymethylation of Silicon Enolates Using an Aqueous Solution of Formaldehyde with a Chiral Scandium Complex
  作者：Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja047896i

  日期：2004.10.1

  Catalytic asymmetric hydroxymethylation of silicon enolates has been achieved. In this reaction, an aqueous solution of formaldehyde can be used to realize an easy and safe procedure, and high enantioselectivities have been obtained. This is the first example of catalytic asymmetric reactions in aqueous media with a chiral scandium complex.

  已经实现了硅烯醇化物的催化不对称羟甲基化。在该反应中，可以使用甲醛的水溶液来实现简单且安全的过程，并且获得了较高的对映选择性。这是在水性介质中与手性钪络合物进行催化不对称反应的第一个例子。
• Efficient Mukaiyama-Aldol Reaction with Aqueous Formaldehyde on a Hydrophobic Mesoporous Lewis Acid Polymer
  作者：Fang Zhang、Chao Liang、Zhen Wang、Hexing Li

  DOI：10.1002/cctc.201701426

  日期：2018.2.21

  water‐compatible solid Lewis acid catalysts in the efficient utilization of aqueous formaldehyde is a challenging task. Herein, we describe an ytterbium triflate containing ordered mesoporous polymer (Yb(OTf)2‐MP) that acts as a highly active and selective Lewis acid catalyst for the Mukaiyama–aldol reaction with aqueous formaldehyde. The unique capacity of hydrophobic surface and ordered mesoporosity was able

  在有效利用甲醛水溶液中，设计与水相容的坚固的固体路易斯酸催化剂是一项艰巨的任务。在本文中，我们描述了包含有序介孔聚合物（Yb（OTf）2‐MP），作为Mukaiyama-aldol与甲醛水溶液反应的高活性和选择性路易斯酸催化剂。疏水表面的独特容量和有序的介孔能力能够同时稳定亲水和疏水反应物，并通过最大限度地减少对活性位点的水干扰来选择性地催化反应。因此，它使各种各样的甲硅烷基烯醇醚可用于有效地创建结构多样的β-羟基羰基分子。值得注意的是，该过程可以轻松扩大规模，以实现天然产物沙克霉素关键中间体的克级生产。另外，它在含水条件下是稳定的，并且可以容易地回收并且可以重复使用至少六次。
• Aldol Synthesis with an Aqueous Solution of Formalin
  作者：Hisashi Yamamoto、Nobuko Ozasa、Manabu Wadamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1055/s-2003-42089

  日期：——

  With an aqueous solution of formalin, aldol reaction of trimethylsilyl enol ether proceeds moderately using tetrabutyl­ammonium fluoride (TBAF). Furthermore, catalytic asymmetric hydroxymethylation with trimethoxysilyl enol ether using water tolerant (R)-BINAP-AgOTf as Lewis acid and KF as Lewis base has been achieved in aqueous media.

  在福尔马林水溶液中，使用四丁基氟化铵（TBAF）可温和地进行三甲基硅基烯醇醚的醛醇反应。此外，以耐水的 (R)-BINAP-AgOTf 为路易斯酸，KF 为路易斯碱，在水介质中实现了与三甲氧基硅基烯醇醚的催化不对称羟甲基化反应。
• Bismuth Triflate−Chiral Bipyridine Complexes as Water-Compatible Chiral Lewis Acids
  作者：Shū Kobayashi、Tsuyoshi Ogino、Haruka Shimizu、Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol051965w

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Catalytic asymmetric hydroxymethylation of silicon enolates with an aqueous formaldehyde solution has been developed using a chiral bismuth complex. This is the first example of highly enantioselective reactions using a chiral bismuth catalyst in aqueous media. In this paper, we have added Bi(OTf)(3)-1 complex as a "water-compatible Lewis acid". Bi(OTf)3 is unstable in the presence

  [反应：见正文]使用手性铋配合物已开发出用甲醛水溶液催化的烯醇硅的催化不对称羟甲基化反应。这是在水介质中使用手性铋催化剂进行高对映选择性反应的第一个例子。在本文中，我们添加了Bi（OTf）（3）-1配合物作为“与水相容的路易斯酸”。Bi（OTf）3在水的存在下不稳定，但被碱性配体稳定。
• Scandium(III) Fluoride as a Novel Catalyst for Hydroxymethylation of Dimethylsilyl Enolates in Aqueous Media
  作者：Shu Kobayashi、Masaya Kokubo

  DOI：10.1055/s-2008-1078409

  日期：2008.6

  Hydroxymethylation of dimethylsilyl (DMS) enolates using aqueous formaldehyde solution is catalyzed by scandium(III) fluoride (ScF3) in aqueous media to give the corresponding β-hydroxy ketones in good to excellent yields. Whilst the DMS enolate reactions are facile the TMS enolates react sluggishly under the same conditions. ScF3 has been shown to be a unique catalyst for this reaction.

  氟化钪（ScF3）在水介质中催化甲醛水溶液对二甲基硅烷基（DMS）烯醇酸盐的羟甲基化反应，可以得到相应的δ-羟基酮，收率良好甚至极佳。在相同条件下，DMS 烯醇反应容易，而 TMS 烯醇反应缓慢。研究表明，ScF3 是该反应的一种独特催化剂。