diethyl (2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropyl)phosphonate | 95414-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-2-methyl-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 95414-16-7
• 化学式: C₁₄H₂₃O₄P
• 分子量: 286.308
• InChiKey: UBIIIURBTFICGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基烯丙基)膦酸二乙酯 在 copper(l) chloride 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl (2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A NEW SYNTHETIC ROUTE OF β-HYDROXYALKYLPHOSPHONATES FROM β,γ-EPOXYALKYLPHOSPHONATES

  摘要：

  β-羟基烷基磷酸盐是通过β,γ-环氧烷基磷酸盐与RMgX/催化剂CuI试剂合成的，这是一种新的合成不同类型的α和/或γ取代的β-羟基烷基磷酸盐的路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1997

文献信息

• Addition of Organometallic Nucleophiles to β-Keto Phosphonates
  作者：LoriAnn M. Lentsch、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990388k

  日期：1999.7.1

  some Grignard reagents with β-keto phosphonates results in nucleophilic addition to the carbonyl group to afford β-hydroxy phosphonates with extension of the carbon skeleton. Additions of allylmagnesium reagents have proven particularly efficient, especially in the presence of BF3·OEt2. Reactions of allylic zinc reagents with β-keto phosphonates also gave the desired β-hydroxy phosphonates, often in even

  一些格氏试剂与 β-酮膦酸酯的反应导致对羰基的亲核加成得到具有碳骨架延伸的 β-羟基膦酸酯。已证明添加烯丙基镁试剂特别有效，尤其是在 BF3·OEt2 存在的情况下。烯丙基锌试剂与 β-酮膦酸酯的反应也产生了所需的 β-羟基膦酸酯，通常产率更高。使用巴豆基和异戊二烯基有机金属试剂，反应以烯丙基转座进行。由于这些烯丙基化反应扩展了原始底物的功能，因此可以对初始产物进行各种转化，从而方便地获得各种新的膦酸酯。
• NAGASE, TOSHIO;KAWASHIMA, TAKAYUKI;INAMOTO, NAOKI, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1997-2000
  作者：NAGASE, TOSHIO、KAWASHIMA, TAKAYUKI、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• A NEW SYNTHETIC ROUTE OF β-HYDROXYALKYLPHOSPHONATES FROM β,γ-EPOXYALKYLPHOSPHONATES
  作者：Toshio Nagase、Takayuki Kawashima、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1984.1997

  日期：1984.11.5

  β-Hydroxyalkylphosphonates were synthesized from β,γ -epoxyalkylphosphonates and RMgX/ cat. CuI reagents, which is a new synthetic route for the various types of α- and/or γ-substituted β-hydroxyalkylphosphonates.

  β-羟基烷基磷酸盐是通过β,γ-环氧烷基磷酸盐与RMgX/催化剂CuI试剂合成的，这是一种新的合成不同类型的α和/或γ取代的β-羟基烷基磷酸盐的路线。