1,2-O-isopropylidene-5-N-pyrrolylpentane-1,2-diol | 106681-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-N-pyrrolylpentane-1,2-diol
• 英文别名: 1-[3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propyl]pyrrole
• CAS: 106681-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: FNOJYKXYMFVLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-N-pyrrolylpentane-1,2-diol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-N-pyrrolylpentane-1,2-diol 1-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-tashiromine and formal synthesis of (+)-tashiromine utilizing a highly enantioselective pyrrole/cobaloxime π-cation cyclization

  摘要：

  Cyclization of (5-N-pyrrolyl-2-hydroxypentyl)cobaloxime (13) proceeds by intramolecular electrophilic aromatic substitution of a cobaloxime pi-cation onto the pyrrole ring to provide 6-exo cyclization product (14) in 95% yield. This cyclization is highly enantioselective. It is applied to a synthesis of highly enantioenriched (-)-tashiromine, (-)-21, and a formal synthesis of (+)-tashiromine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01638-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-N-pyrrolylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-tashiromine and formal synthesis of (+)-tashiromine utilizing a highly enantioselective pyrrole/cobaloxime π-cation cyclization

  摘要：

  Cyclization of (5-N-pyrrolyl-2-hydroxypentyl)cobaloxime (13) proceeds by intramolecular electrophilic aromatic substitution of a cobaloxime pi-cation onto the pyrrole ring to provide 6-exo cyclization product (14) in 95% yield. This cyclization is highly enantioselective. It is applied to a synthesis of highly enantioenriched (-)-tashiromine, (-)-21, and a formal synthesis of (+)-tashiromine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01638-9

文献信息

• Pyrroles as terminators in cationic cyclizations. The preparation of 5,6,7,8-tetrahydroindolizidines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines
  作者：Steven P. Tanis、Jeffrey W. Raggon

  DOI：10.1021/jo00381a021

  日期：1987.3
• TANIS S. P.; RAGGON J. W., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 819-827
  作者：TANIS S. P.、 RAGGON J. W.

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of (−)-tashiromine and formal synthesis of (+)-tashiromine utilizing a highly enantioselective pyrrole/cobaloxime π-cation cyclization
  作者：Jennifer L Gage、Bruce P Branchaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01638-9

  日期：1997.10

  Cyclization of (5-N-pyrrolyl-2-hydroxypentyl)cobaloxime (13) proceeds by intramolecular electrophilic aromatic substitution of a cobaloxime pi-cation onto the pyrrole ring to provide 6-exo cyclization product (14) in 95% yield. This cyclization is highly enantioselective. It is applied to a synthesis of highly enantioenriched (-)-tashiromine, (-)-21, and a formal synthesis of (+)-tashiromine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.