2-amino-3,5-diiodobenzamide | 473826-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3,5-diiodobenzamide
• 英文别名: 2-amino-3,5-diiodo-benzoic acid amide；2-Amino-3,5-dijod-benzoesaeure-amid；3.5-Dijod-anthranilsaeure-amid；3.5-Dijod-2-amino-benzamid；Benzamide, 2-amino-3,5-diiodo-
• CAS: 473826-38-9
• 化学式: C₇H₆I₂N₂O
• 分子量: 387.946
• InChiKey: WDDCFATZFHRUQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,5-diiodobenzamide 、 苄胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜胺氧化酶激发的催化剂好氧伯胺和仲胺氧化级联反应

  摘要：

  在这里，我们报告了一个生物启发的催化体系，用于一锅级联氧化天然伯胺和原位生成的非天然仲胺。该催化剂由邻醌辅因子phd（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）和铜离子组成，并在环境空气条件下运行。高产率地合成了喹唑啉-4（3 H）-one，它们是许多药物和生物活性化合物中常见的药效团。详细的动力学和机理研究阐明了催化剂在多步氧化级联反应中的作用。

  DOI：

  10.1039/d0cy01764g
• 作为产物：
  描述：

  氨苯甲酸钠 在 盐酸 、 五氯化磷 、 水 、 碘 、 一氯化碘 、 苯 作用下， 生成 2-amino-3,5-diiodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Johns, American Chemical Journal, 1910, vol. 43, p. 405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as TRPM2 inhibitors
  作者：Han Zhang、Huan Liu、Xiao Luo、Yuxi Wang、Yuan Liu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Peilin Yu、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.045

  日期：2018.5

  temperature sensor. However, few TRPM2 inhibitors have been reported, especially TRP-subtype selective inhibitors, which hampers the investigation and validation of TRPM2 as a drug target. To discover novel TRPM2 inhibitors, 3D similarity-based virtual screening method was employed, by which 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivative H1 was identified as a TRPM2 inhibitor. A series of novel 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

  瞬态受体电位褪黑素2（TRPM2），可透过Ca2 +的阳离子通道，在胰岛素释放，细胞因子生成，体温调节和细胞死亡中起着关键作用，成为活性氧（ROS）和温度传感器。但是，很少有TRPM2抑制剂的报道，特别是TRP亚型选择性抑制剂，这阻碍了TRPM2作为药物靶标的研究和验证。为了发现新型TRPM2抑制剂，采用了基于3D相似性的虚拟筛选方法，将2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物H1鉴定为TRPM2抑制剂。随后合成和表征了一系列新颖的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。通过钙成像和电生理方法评估了它们对TRPM2通道的抑制活性。一些化合物表现出显着的抑制活性，尤其是D9，它对TRPM2的IC50为3.7μM，并且不影响TRPM8通道。总结的结构活性关系（SAR）为进一步开发特定TRPM2靶向抑制剂提供了宝贵的见识。
• Microwave assisted synthesis and photophysical properties of blue emissive 2-amino-3-carboxamide-1,1′-biaryls and 4-(arylamino)-[1,1′-biphenyl]-3-carboxamides via Suzuki and Chan-Evans-Lam coupling
  作者：Motakatla Novanna、Sathananthan Kannadasan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108015

  日期：2020.3

  Chan-Evans-Lam coupling reaction. Furthermore, 4-(4′-oxo-3′, 4′-dihydro-1′H-spiro[fluorene-9,2′-quinazolin]-6′-yl)benzonitrile 12a was obtained from biaryl derivative 4j and fluorenone 11a and 6(4- methoxyphenyl)2-(ferrocenyl) quinazolin-4(3H)-one 12b from biaryl derivative 4k and ferrocenealdehyde 11b using phosphotungstic acid as green catalyst and solvent free microwave irradiation condition. Remarkably,

  的有效微波辅助合成2-氨基-3-甲酰胺-1,1'-联芳基衍生物4A-P和三联苯衍生物5a中从2-氨基-5-碘苯甲酰胺2A，2-氨基-3,5-二diiodobenzamide 2B和（已经通过Suzuki偶联获得了杂芳基硼酸。已证明产物4-氨基-4'-氰基-[1,1'-联苯] -3-羧酰胺4j的合成效用可用于合成4-（芳基氨基）-[1,1'-联苯]-通过Chan-Evans-Lam偶联反应的3-羧酰胺衍生物10a-c。此外，从联芳基衍生物4j和芴酮获得4-（4'-氧代-3'，4'-二氢-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -6'-基）苄腈12a。11a和6（4-甲氧基苯基）2-（二茂铁基）喹唑啉-4（3H）-来自联芳基衍生物4k和二茂铁醛11b的一个12b，使用磷钨酸作为绿色催化剂和无溶剂微波辐射条件。值得注意的是，所有合成的2-氨基-3-羧酰胺-1,1'-联芳基和4-（芳基氨基）-[1,1'-联苯基]
• 6,8-DIIODOBENZOYLENEUREA, AND THE INTERACTION OF 5,7-DIHALOGENOISATOIC ANHYDRIDES WITH AMMONIA AND WITH ETHYLAMINE. 3-ETHYL-6,8-DIHALOGENOBENZOYLENEUREAS
  作者：FRED E. SHEIBLEY

  DOI：10.1021/jo01170a001

  日期：1947.11
• Aerobic primary and secondary amine oxidation cascade by a copper amine oxidase inspired catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cy01764g

  日期：——

  Herein, we report a bioinspired catalytic system for the one-pot cascade oxidation of a native primary amine and an in situ generated non-native secondary amine. The catalyst consists of an o-quinone cofactor phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) and a copper ion and operates under ambient air conditions. Quinazolin-4(3H)-ones, which are common pharmacophores present in numerous pharmaceuticals and bioactive

  在这里，我们报告了一个生物启发的催化体系，用于一锅级联氧化天然伯胺和原位生成的非天然仲胺。该催化剂由邻醌辅因子phd（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）和铜离子组成，并在环境空气条件下运行。高产率地合成了喹唑啉-4（3 H）-one，它们是许多药物和生物活性化合物中常见的药效团。详细的动力学和机理研究阐明了催化剂在多步氧化级联反应中的作用。
• Wheeler; Johns, American Chemical Journal, 1910, vol. 43, p. 405
  作者：Wheeler、Johns

  DOI：——

  日期：——