3-hydroxy-2-methylene-N-benzylpentanamide | 78877-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylene-N-benzylpentanamide
• 英文别名: N-benzyl-3-hydroxy-2-methylenevaleramide；N-benzyl-3-hydroxy-2-methylidenepentanamide
• CAS: 78877-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BCFGRIJSDXASPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylene-N-benzylpentanamide 在 甲基叔丁基醚 、 Chirazime L-1 from Burkholderia sp 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-N-benzyl-4-ethyl-3-methyleneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的动力学拆分合成旋光性α-亚甲基β-内酰胺。

  摘要：

  据报道，一种方便的方法用于制备迄今未知的手性α-亚甲基β-内酰胺衍生物5a，b。光学活性的α-亚甲基β-内酰胺5a-c及其相应的氨基酸6a-c已经可以通过脂肪酶催化的动力学拆分以高对映体纯度（至多99％ee）容易地获得。N-取代的β-内酰胺衍生物4a，b和10不被脂肪酶接受，并且通过化学转化以光学活性形式制备。

  DOI：

  10.1021/jo0003089
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-hydroxy-2-methylenepentanoic acid 、 苄胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-hydroxy-2-methylene-N-benzylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的动力学拆分合成旋光性α-亚甲基β-内酰胺。

  摘要：

  据报道，一种方便的方法用于制备迄今未知的手性α-亚甲基β-内酰胺衍生物5a，b。光学活性的α-亚甲基β-内酰胺5a-c及其相应的氨基酸6a-c已经可以通过脂肪酶催化的动力学拆分以高对映体纯度（至多99％ee）容易地获得。N-取代的β-内酰胺衍生物4a，b和10不被脂肪酶接受，并且通过化学转化以光学活性形式制备。

  DOI：

  10.1021/jo0003089

文献信息

• Novel syntheses of 3-methylene-azetidin-2-one derivatives and related systems
  作者：Robert M. Adlington、Anthony G. M. Barrett、Peter Quayle、Andrew Walker、Michael J. Betts

  DOI：10.1039/c39810000404

  日期：——

  Syntheses of the title compounds via 1-lithiooxy-1-lithio-amino-allene derivatives or lithium phenyl-ethynolate are described.

  描述了通过1-锂硫基-1-锂硫基-氨基-烯丙基衍生物或苯基乙炔基锂的标题化合物的合成。
• Adlington, Robert M.; Barrett, Anthony G.M.; Quayle, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 605 - 612
  作者：Adlington, Robert M.、Barrett, Anthony G.M.、Quayle, Peter、Walker, Andrew、Betts, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• ADLINGTON R. M.; BARRETT A. G. M.; QUAYLE P.; WALKER A.; BETTS M. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 9, 404-405
  作者：ADLINGTON R. M.、 BARRETT A. G. M.、 QUAYLE P.、 WALKER A.、 BETTS M. J.

  DOI：——

  日期：——