2-(3-methoxyphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 1228304-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1228304-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD24862177
• 分子量: 238.289
• InChiKey: CJJXVRGFSAQJSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(3-methoxyphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(3-methoxyphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。

  公开号：

  WO2010064020A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  sp 3-和sp 2-杂化CH键的氧化交叉偶联：咪唑并[1,2- a ]吡啶的钒催化氨甲基化

  摘要：

  已经实现了取代的2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶对N-甲基吗啉氧化物的钒催化氧化偶联，N-甲基吗啉既是偶联剂又是氧化剂。该反应用于各种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚底物，产率高达90％。机理研究表明该反应可以通过曼尼希型过程进行。这项工作证明了如何将氧化氨基甲基化用作将叔胺引入杂环的有用方法，从而为常规曼尼希型反应提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02539

文献信息

• Copper catalyzed tandem oxidative C–H amination/cyclizations: Direct access to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Kasiviswanadharaju Pericherla、Pinku Kaswan、Poonam Khedar、Bharti Khungar、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c3ra43889a

  日期：——

  and convenient strategy is described for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via inexpensive copper-catalyzed tandem imine formation and intramolecular aerobic oxidative C–H bond amination/cyclizations. An array of imidazo[1,2-a]pyridines were prepared by the reaction of readily available acetophenones and 2-aminopyridines in good to excellent yields (48–92%). The scope of the method was validated

  描述了一种简单方便的策略，该方法可通过廉价的铜催化串联亚胺形成和分子内好氧氧化C–H键胺化/环化反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。通过容易获得的苯乙酮和2-氨基吡啶的反应，可以制备出一系列咪唑并[1,2-a]吡啶，并具有良好至优异的收率（48-92％）。该方法的范围已通过以下步骤的一步合成验证唑来idine，一种用于消化性溃疡的药物，收率为61％。
• Metal-free, efficient hydrazination of imidazo[1,2-a]pyridine with diethyl azodicarboxylate in neutral media
  作者：Yuanxiang Wang、Brendan Frett、Nick McConnell、Hong-yu Li

  DOI：10.1039/c4ob02284j

  日期：——

  The first example of metal-free regioselective hydrazination of imidazo[1,2-a]pyridine with diethyl azodicarboxylate is accomplished.

  第一个无金属的选择性取代咪唑[1,2-a]吡啶与双乙酰基叠氮甲酸乙酯的氢化反应已成功实现。
• Vanadyl Acetylacetonate Catalyzed Methylenation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines by Using Dimethylacetamide as a Methylene Source: Direct Access to Bis(imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl)methanes
  作者：Pinku Kaswan、Nitesh Kumar Nandwana、Brenton DeBoef、Anil Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201600225

  日期：2016.6.30

  imidazo[1,2‐a]pyridines using dimethylacetamide (DMA) as methylene source in the presence of vanadyl acetylacetonate [VO(acac)2] as the catalyst and iodobenzene diacetate as the oxidant. The reaction involves coupling of sp3‐ and sp2‐hybridized carbons and proceeds through the formation of an iminium ion. A wide variety of imidazo[1,2‐a]pyridines were converted to bis(imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl)methanes

  已经开发了一种有效的方案，用于在乙酰丙酮氧钒[VO（acac）2 ]为催化剂和碘代乙酸二苯酯为氧化剂的情况下，使用二甲基乙酰胺（DMA）作为亚甲基来源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的甲基化。该反应涉及sp 3-和sp 2-杂化碳的偶合，并通过形成亚胺离子进行。多种咪唑并[1,2一]吡啶转化为双（咪唑并[1,2一]吡啶-3-基）甲烷在良好至优异的产量。克级反应证明了放大工艺的潜力。
• Application of Imidazopyridine Derivatives in Regenerative Medicine
  申请人：University of Heidelberg

  公开号：US20200062719A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  A method of producing a pluripotent stem cell is provided. The method is comprising contacting a non-pluripotent donor cell obtained from a mammalian donor with a compound characterized by general formulas (1) and (3). Furthermore, methods for inducing OCT4 and NANOG, increasing histone 3 lysine methylation and the maintenance of pluripotency are provided.

  提供了一种制备多能干细胞的方法。该方法包括将从哺乳动物供体获得的非多能干细胞与具有一般式(1)和(3)特征的化合物接触。此外，还提供了诱导OCT4和NANOG，增加组蛋白3赖氨酸甲基化和维持多能性的方法。
• Imidazopyridine Compounds
  申请人：Nilsson Marianne

  公开号：US20120010188A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，它们是SSAO活性抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗条件，例如炎症性疾病和免疫紊乱。