1,2-epoxy-2-methyl-3-heptanone | 81280-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-epoxy-2-methyl-3-heptanone
• 英文别名: 1-(2-methyloxiran-2-yl)pentan-1-one
• CAS: 81280-09-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XXTVTHFZUKMHQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-2-methyl-3-heptanone 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKATA, TADASHI;TANAKA, TADASU;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON. LETT., 1981, 22, N 47, 4723-4726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-庚烯-3-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1,2-epoxy-2-methyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  硼氢化锌还原α，β-环氧酮可高度立体选择性地合成-α，β-环氧醇

  摘要：

  通过硼氢化锌还原相应的α，β-环氧酮而以高的立体选择性制备-α，β-环氧醇，而与环氧环上的取代基无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83023-9

文献信息

• Stereospecific Construction of Chiral Tertiary and Quaternary Carbon by Nucleophilic Cyclopropanation with Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.200900289

  日期：2010.1.4

  The reaction of a ketone having a leaving group at the α‐position, such as α,β‐epoxy ketone or α‐sulfonyloxy ketone, with bis(iodozincio)methane affords a zinc alkoxide of cyclopropanol. The reaction proceeds by nucleophilic addition of the dizinc to the carbonyl group and a sequential intramolecular nucleophilic substitution of the introduced iodozinciomethyl group to the adjacent electrophilic carbon

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，
• Stereoselective reduction of α,β-epoxy ketones with sodium borohydride in the presence of calcium chloride or lanthanum chloride. A practical preparation of erythro-α,β-epoxy alcohols
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00967-y

  日期：1995.1

  erythro-Epoxy alcohols were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding α,β-epoxy ketones in the presence of calcium chloride or lanthanum chloride regardless of the substituents on the epoxide ring.

  通过在氯化钙或氯化镧存在下，与环上的取代基无关的NaBH 4还原相应的α，β-环氧酮，可以高立体选择性制备赤-环氧醇。
• Divergent stereoselectivity in the reduction of α,β-Epoxy ketones using hydridosilicates
  作者：Makoto Hojo、Atsuko Fujii、Chikara Murakami、Hidenori Aihara、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02255-a

  日期：1995.1

  α,β-Epoxy ketones are reduced by trimethoxysilane in the presence of a catalytic amount of lithium methoxide to yield the corresponding alcohols. This reaction system reveals divergent selectivity depending on the solvent; both anti-selectivity and syn-selectivity are observed iin less polar Et2O and in polar HMPA, respectively.

  在催化量的甲醇锂存在下，通过三甲氧基硅烷还原α，β-环氧酮，得到相应的醇。该反应体系根据溶剂显示出不同的选择性。在较低极性的Et 2 O中和在极性HMPA中分别观察到抗选择性和顺选择性。
• Stereoselective Reduction of α,β-Epoxy Ketones into erythro-α,β-Epoxy Alcohols with Sodium Borohydride in the Presence of Calcium Chloride
  作者：Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1992.967

  日期：1992.6

  erythro-α,β-Epoxy alcohols were prepared with high stereoselectivity by sodium borohydride reduction of the corresponding α,β-epoxy ketones in the presence of calcium chloride or manganese(II) chloride regardless of the substituents on the epoxide ring.

  无论环氧化物环上的取代基如何，在氯化钙或氯化锰 (II) 存在下，通过硼氢化钠还原相应的 α,β-环氧酮，以高立体选择性制备赤型-α,β-环氧醇。