(2S)-2-(iodomethyl)-4-trimethylsilylbut-3-yne-1,2-diol | 191479-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-(iodomethyl)-4-trimethylsilylbut-3-yne-1,2-diol
• CAS: 191479-83-1
• 化学式: C₈H₁₅IO₂Si
• 分子量: 298.196
• InChiKey: CCQVTAFMEYLUQB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(iodomethyl)-4-trimethylsilylbut-3-yne-1,2-diol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到(2S)-2-methyl-4-trimethylsilylbut-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酶法制备旋光性叔醇。在药物和天然产物合成中的应用。

  摘要：

  通过AK或猪胰腺脂肪酶的催化作用，3-碘-2-苯基-1，2-丙二醇，1-（羟甲基）-1-苯基环氧乙烷，2-（碘甲基）-4-苯基-3-丁炔-1，拆分了2-二醇，2-（碘甲基）-4-（三甲基甲硅烷基）-3-丁炔-1,2-二醇和5,5-二甲基-2-（碘甲基）-3-己炔-1,2-二醇具有很高的对映选择性（E> / = 153）。所获得的对映体纯净或光学富集的化合物，包含碘原子，环氧乙烷部分或炔基，是用于合成手性叠氮基二醇，亚硫烷基二醇，氰基二醇，维生素D侧链的通用结构单元（3 ）代谢产物，前列腺素类似物的ω链和聚集信息素（1S，5R）-（-）-额叶蛋白。基于大小，距离，提出了电子效应和电子效应来解释在酶促反应中观察到的立体特异性。因此，在对映选择性由叔羰基中心控制的同时，伯羟基上的脂肪酶催化的1，1-二取代的1，2-二醇的反应有效地发生。

  DOI：

  10.1021/jo970236u
• 作为产物：
  描述：

  2-(Iodomethyl)-4-trimethylsilylbut-3-yne-1,2-diol 生成 (2S)-2-(iodomethyl)-4-trimethylsilylbut-3-yne-1,2-diol 、 [(2R)-2-hydroxy-2-(iodomethyl)-4-trimethylsilylbut-3-ynyl] acetate 、
  参考文献：
  名称：

  通过酶法制备旋光性叔醇。在药物和天然产物合成中的应用。

  摘要：

  通过AK或猪胰腺脂肪酶的催化作用，3-碘-2-苯基-1，2-丙二醇，1-（羟甲基）-1-苯基环氧乙烷，2-（碘甲基）-4-苯基-3-丁炔-1，拆分了2-二醇，2-（碘甲基）-4-（三甲基甲硅烷基）-3-丁炔-1,2-二醇和5,5-二甲基-2-（碘甲基）-3-己炔-1,2-二醇具有很高的对映选择性（E> / = 153）。所获得的对映体纯净或光学富集的化合物，包含碘原子，环氧乙烷部分或炔基，是用于合成手性叠氮基二醇，亚硫烷基二醇，氰基二醇，维生素D侧链的通用结构单元（3 ）代谢产物，前列腺素类似物的ω链和聚集信息素（1S，5R）-（-）-额叶蛋白。基于大小，距离，提出了电子效应和电子效应来解释在酶促反应中观察到的立体特异性。因此，在对映选择性由叔羰基中心控制的同时，伯羟基上的脂肪酶催化的1，1-二取代的1，2-二醇的反应有效地发生。

  DOI：

  10.1021/jo970236u