3-ethyl-2-hydroxy-2-methylcyclobutanone | 25733-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-2-hydroxy-2-methylcyclobutanone
• 英文别名: 3-Ethyl-2-hydroxy-2-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 25733-28-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: VGRDSZGYUWMMHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 3-ethyl-2-hydroxy-2-methylcyclobutanone 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以8%的产率得到4-ethyl-2,2-bis(1H-indol-3-yl)-1-methylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  催化串联弗里德尔-克拉夫特烷基化/ C4-C3环收缩反应：吲哚基环丙烷甲醛和酮的合成的有效途径。

  摘要：

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的吲哚亲核加成/缩环反应序列合成吲哚基环丙烷甲醛和酮的一般策略。该方法导致以宽泛的底物范围通常以高收率获得大量的环丙基羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02617
• 作为产物：
  描述：

  2,3-庚烷二酮 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到3-ethyl-2-hydroxy-2-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  催化串联弗里德尔-克拉夫特烷基化/ C4-C3环收缩反应：吲哚基环丙烷甲醛和酮的合成的有效途径。

  摘要：

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的吲哚亲核加成/缩环反应序列合成吲哚基环丙烷甲醛和酮的一般策略。该方法导致以宽泛的底物范围通常以高收率获得大量的环丙基羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02617

文献信息

• Synthesis of Tryptamines through a Novel Brønsted Acid Mediated Tandem Reaction Initiated by α-Iminol Rearrangement of Transient 2-Substituted 2-Hydroxycyclobutylimines
  作者：Angelo Frongia、Lorenzo Serusi、Federico Cuccu、Francesco Secci、David J. Aitken

  DOI：10.1055/s-0040-1706587

  日期：2021.2

  A novel Brønsted acid promoted condensation reaction between a primary aniline and 2-hydroxycyclobutanone provides access to diverse tryptamine derivatives in moderate to good yields. The proposed mechanism involves an α-iminol rearrangement, ring expansion, ring closure, and a depart-and-return rearrangement process.

  一种新颖的布朗斯台德酸促进伯胺与2-羟基环丁酮之间的缩合反应，可提供中等至良好收率的多种色胺衍生物。所提出的机制涉及α-亚氨基重排，环的扩展，环的闭合以及离去和返回的重排过程。
• Molecular photochemistry. XX. Intramolecular photoreduction of alkyl .alpha.-diketones
  作者：Nicholas J. Turro、Ta-Jyh Lee

  DOI：10.1021/ja01048a045

  日期：1969.9