(2R)-2-羟基-3-庚酮 | 125850-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R)-2-羟基-3-庚酮
• 中文别名: 吡唑并[3,4-d]-1,2,3-三唑-6(1H)-酮,4,5-二氢-4,5-二甲基-(9CI)
• 英文名称: 2-hydroxy-3-heptanone
• 英文别名: (2R)-2-hydroxyheptan-3-one
• CAS: 125850-19-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: KTKQJWVLAMSBTM-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-羟基-3-庚酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S)-heptane-2,3-diol 、 (2RS,3RS)-heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用细菌环氧化物水解酶通过生物催化水解对（±）-2,3-二取代的肟类进行消旋处理：对映收敛过程的动力学

  摘要：

  通过使用各种细菌菌株的环氧化物水解酶活性，可实现（±）-2,3-二取代的环氧乙烷的不对称生物催化水解，在高达97％ee的条件下以100％的转化率形成邻二醇。通过使用来自Nocardia EH1的部分纯化的环氧化物水解酶进行的18 OH 2标记实验阐明了这种消旋作用的机理。已表明，该反应通过OH的攻击以对映收敛的方式进行-在（S）-构型的环氧乙烷碳原子，同时发生构型反转。通过确定控制该过程的区域和对映选择性的四个相对速率常数，验证了用于描述动力学的数学模型。

  DOI：

  10.1039/a704812b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(t-Butyldimethylsilyl)-3-heptanone 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R)-2-羟基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  硅指导的α-羟基酮的区域和对映选择性合成初步通讯†

  摘要：

  α-甲硅烷基酮（S）-2（ee≥98％），可通过（-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷酮（SAMP）从甲酮1进行甲硅烷基化或甲硅烷基化/烷基化将-/（+）-（R）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（RAMP）-method方法氧化，得到高对映体纯度（ee≥98％的α-羟基酮（R）-5），并具有良好的总体收率（51-70％）。该过程的关键步骤是将（S）-2的相应甲硅烷基烯醇醚进行硅定向非对映选择性氧化，其中m-氯过苯甲酸或3-苯基-2-（苯磺酰基）恶唑烷，然后进行快速色谱法和甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720514

文献信息

• Assessing the stereoselectivity of Serratia marcescens CECT 977 2,3-butanediol dehydrogenase
  作者：Rosario Médici、Hanna Stammes、Stender Kwakernaak、Linda G. Otten、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1039/c7cy00169j

  日期：——

  enables the enantioselective synthesis of both building blocks starting from diketones. The enzyme 2,3-butanediol dehydrogenase (BudC) from S. marcescens CECT 977 belongs to the NADH-dependent metal-independent short-chain dehydrogenases/reductases family (SDR) and catalyses the selective asymmetric reductions of prochiral α-diketones to the corresponding α-hydroxy ketones and diols. BudC is highly active

  α-羟基酮和邻二醇是有机合成中众所周知的构件。在这里，我们描述了一种酶，该酶能够从二酮开始对映两个分子的对映选择性合成。从酶2,3-丁二醇脱氢酶（BudC）粘质沙雷氏菌CECT 977属于NADH依赖性金属依赖性短链脱氢酶/还原酶家族（SDR），可催化前手性α-二酮选择性不对称还原为相应的α-羟基酮和二醇。与烟酰胺辅因子再生系统结合使用时，BudC对结构多样的二酮具有很高的活性。脂肪族二酮，环状二酮和烷基苯基二酮是公认的，而它们的具有两个大体积基团的衍生物不能被转化。在逆反应中，邻二醇比在非邻位具有羟基/酮基的其他底物更好。
• Promiscuous Substrate Binding Explains the Enzymatic Stereo- and Regiocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxy Ketones and Diols
  作者：Marcela Kurina-Sanz、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Alejandro A. Orden、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900218

  日期：2009.8

  Regio- and stereoselective reductions of several diketones to afford enantiopure hydroxy ketones or diols were accomplished using isolated alcohol dehydrogenases (ADHs). Results could be rationalised taking into account different (promiscuous) substrate-binding modes in the active site of the enzyme. Furthermore, interesting natural cyclic diketones were also reduced with high regio- and stereoselectivity

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。
• Enzyme-catalysed regio- and enantioselective preparative scale synthesis of (S)-2-hydroxy alkanones
  作者：C. Loderer、M. B. Ansorge-Schumacher

  DOI：10.1039/c5ra02975a

  日期：——

  α-Hydroxy alkanones were synthesised with high enantiomeric purity by stereoselective enzyme-catalysed diketone reduction. Both diketone reduction and cofactor regeneration were accomplished with purified carbonyl reductase from Candida parapsilosis (CPCR2). The reaction products were isolated by column chromatography and analysed by chiral GC measurements, 1H-NMR spectroscopy and determination of

  通过立体选择性酶催化的二酮还原合成了高对映体纯度的α-羟基链烷酮。二酮还原和辅因子再生均使用来自副假丝酵母（CPCR2）的纯化羰基还原酶完成。通过柱色谱分离反应产物，并通过手性GC测量，1 H-NMR光谱和旋光度测定进行分析。制备规模的生物转化产生了350–600 mg的纯脂肪族α-羟基酮，其中包括难以获得的（S）-2-羟基戊烷-3-酮。所有产品的对映体过量均在89-93％之间。
• Enantioselective production of alpha-hydroxy carbonyl compounds
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP2316926A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The invention relates to a process for the regioselective and enantioselective preparation of α-hydroxy carbonyl compounds from α-ketocarbonyl compounds via enzymatic reduction.

  本发明涉及一种通过酶还原法从α-酮羰基化合物中选择性和对映体选择性制备α-羟基羰基化合物的工艺。
• [EN] BIOLOGICAL SYNTHESIS OF DIFUNCTIONAL HEXANES AND PENTANES FROM CARBOHYDRATE FEEDSTOCKS<br/>[FR] SYNTHÈSE BIOLOGIQUE D'HEXANES ET DE PENTANES DIFONCTIONNELS À PARTIR DE CHARGES DE GLUCIDES
  申请人：CELEXION LLC

  公开号：WO2014028026A9

  公开（公告）日：2015-03-26

  [EN] Provided herein are methods for the production of difunctional alkanes in microorganisms. Also provided are enzymes and nucleic acids encoding such enzymes, associated with the difunctional alkane production from carbohydrates feedstocks in microorganisms. The invention also provides recombinant microorganisms and metabolic pathways for the production of difunctional alkanes.
  [FR] La présente invention concerne des procédés de production d'alcanes difonctionnels dans des microorganismes. L'invention concerne également des enzymes et des acides nucléiques codant pour ces enzymes, associés à la production d'alcanes difonctionnels à partir de charges de glucides dans des microorganismes. L'invention concerne également des microorganismes recombinés et des voies métaboliques pour la production d'alcanes difonctionnels.