Fmoc-Tyr(O-Pic)-OH | 325464-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Tyr(O-Pic)-OH
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)phenyl]propanoic acid
• CAS: 325464-34-4
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 494.547
• InChiKey: FDESUSJGSUOAHV-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(O-Pic)-OH 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Boc-Tra-Tyr(O-Pic)-NH-(CH2)7-NH-Boc
  参考文献：
  名称：

  Development of Potent and Selective Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors and Studies on the Structure-Activity Relationship.

  摘要：

  基于结构-活性关系研究，我们设计和合成了纤溶酶（PL）和血浆激肽释放酶（PK）抑制剂。反式-(4-氨基甲基环己烷羰基)-酪氨酸(邻吡啶甲酸)-辛酰胺对PL、PK、尿激酶（UK）和凝血酶（TH）的IC50值分别为0.53、30、5.3和>400μM。反式-(4-氨基甲基环己烷羰基)-酪氨酸(2-嘧啶)-4-羧基苯胺对PL、PK、UK和TH的IC50值分别为36、0.56、440和>1000μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1964
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr(O-Pic)-OH 在 sodium carbonate 、 苯甲醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 Fmoc-Tyr(O-Pic)-OH
  参考文献：
  名称：

  Development of Potent and Selective Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors and Studies on the Structure-Activity Relationship.

  摘要：

  基于结构-活性关系研究，我们设计和合成了纤溶酶（PL）和血浆激肽释放酶（PK）抑制剂。反式-(4-氨基甲基环己烷羰基)-酪氨酸(邻吡啶甲酸)-辛酰胺对PL、PK、尿激酶（UK）和凝血酶（TH）的IC50值分别为0.53、30、5.3和>400μM。反式-(4-氨基甲基环己烷羰基)-酪氨酸(2-嘧啶)-4-羧基苯胺对PL、PK、UK和TH的IC50值分别为36、0.56、440和>1000μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1964

文献信息

• Structure-Inhibitory Activity Relationship of Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors.
  作者：Yuko TSUDA、Mayako TADA、Keiko WANAKA、Utako OKAMOTO、Akiko HIJIKATA-OKUNOMIYA、Shosuke OKAMOTO、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.49.1457

  日期：——

  Based on the structure of Tra-Tyr(O-Pic)-octylamide, a portion of the octylamine was replaced with moieties bearing hydrophobic, basic or acidic groups. Replacement of the C-terminal residue with a moiety bearing a hydrophobic group gave the proper affinity of the inhibitor to both plasmin (PL) and plasma kallikrein (PK). While addition of a basic residue did not improve the affinity of the inhibitor, a carboxylic acid attached to the phenyl ring increased the PK selectivity of the inhibitor.

  基于Tra-Tyr(O-Pic)-octylamide的结构，八氨基的一部分被带有疏水性、碱性或酸性基团的部分所替代。用带有疏水性基团的部分替换C端残基，使得抑制剂对纤溶酶（PL）和血浆激肽释放酶（PK）的亲和力得到了适当提升。虽然添加一个碱性残基并未提高抑制剂的亲和力，但连接在苯环上的羧酸则增加了抑制剂对PK的选择性。
• Development of Potent and Selective Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors and Studies on the Structure-Activity Relationship.
  作者：Yoshio OKADA、Yuko TSUDA、Mayako TADA、Keiko WANAKA、Utako OKAMOTO、Akiko HIJIKATA-OKUNOMIYA、Shosuke OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.1964

  日期：——

  Based on structure-activity relationship studies, we designed and synthesized plasmin (PL) and plasma Kallikrein (PK) inhibitors. Trans-(4-aminomethylcyclohexanecarbonyl)-Tyr(O-Pic)-octylamide inhibited PL, PK, urokinase (UK) and thrombin (TH) with IC50 values of 0.53, 30 5.3 and >400μM, respectively. Trans-(4-aminomethylcyclohexanecarbonyl)-Tyr(O-2-Pyrim)-4-carboxyanilide inhibited PL, PK, UK and TH with IC50 values of 36, 0.56, 440 and >1000μM, respectively.

  基于结构-活性关系研究，我们设计和合成了纤溶酶（PL）和血浆激肽释放酶（PK）抑制剂。反式-(4-氨基甲基环己烷羰基)-酪氨酸(邻吡啶甲酸)-辛酰胺对PL、PK、尿激酶（UK）和凝血酶（TH）的IC50值分别为0.53、30、5.3和>400μM。反式-(4-氨基甲基环己烷羰基)-酪氨酸(2-嘧啶)-4-羧基苯胺对PL、PK、UK和TH的IC50值分别为36、0.56、440和>1000μM。