N-(7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-6-基)十六烷酰胺 | 99422-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: N-(7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-6-基)十六烷酰胺
• 英文名称: 6-Hexadecanoylamino-4-methylumbelliferone
• 英文别名: 6-Hexadecanoylamido-4-methylumbelliferone；N-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-6-yl)hexadecanamide
• CAS: 99422-73-8
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄
• mdl: MFCD08459600
• 分子量: 429.6
• InChiKey: FRYZAPGXJAWDCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-6-基)十六烷酰胺 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 20.0h， 生成 6-hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6和8酰基氨基-4-甲基伞形酮的糖苷在研究人类溶酶体糖脂水解酶的特异性和性质中的用途。

  摘要：

  合成了一系列具有各种脂肪酸残基的6-和8-酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷，β-D-吡喃葡糖苷和α-L-呋喃果糖苷；6-（9）和8-十六烷酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷（10）被证明是人半乳糖脑苷脂酶的底物。具有较短酰基残基（辛酰基和丁酰基）的9的类似物是另一种β-D-半乳糖苷酶（即GM1-神经节苷脂-β-D-半乳糖苷酶）的底物。各种β-D-半乳糖苷酶对合成的D-半乳糖吡喃糖苷的长度和位置不同的特异性，已用两种糖脂病，克拉布氏病（半乳糖脑苷脂酶缺乏症）和GM1-β-半乳糖苷酶患者的酶制剂进行了测试不足），提示9是半乳糖脑苷脂酶在Krabbe病生化检测中的特异性底物。与生色的2-十六烷酰基氨基-4-硝基苯基β-D-葡萄糖吡喃糖苷相比，人和动物葡糖脑苷脂酶均不易产生荧光的6-辛酰基-和6-十六烷酰基-氨基-4-甲基伞形糖基β-D-吡喃葡萄糖苷。通过多种形式的人α-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84111-5
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methyl-6-nitro-coumarin 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 作用下， 以 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-6-基)十六烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-acylamino-4-methyl-7-hydroxycoumarins (4-methylumbelliferones)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519138

文献信息

• Bisphosphonates as inhibitors of acid sphingomyelinase
  申请人：Humboldt Universität zu Berlin

  公开号：EP2289900A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  The present invention refers to bisphosphonate and phosphonate/phosphate compounds of Formulae I and II and its use as inhibitors of aSMase enzyme activity.

  本发明涉及Formulae I和II的双膦酸盐和膦酸盐/磷酸盐化合物，以及其作为aSMase酶活性抑制剂的用途。
• [EN] BISPHOSPHONATES AS INHIBITORS OF ACID SPHINGOMYELINASE<br/>[FR] BISPHOSPHONATES COMME INHIBITEURS DE SPHINGOMYÉLINASE ACIDE
  申请人：UNIV BERLIN HUMBOLDT

  公开号：WO2011023624A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention refers to bisphosphonate and phosphonate/phosphate compounds of Formulae I and its use as inhibitors of aSMase enzyme activity.

  本发明涉及Formulae I的双膦酸盐和膦酸盐/磷酸盐化合物，以及其作为aSMase酶活性抑制剂的用途。
• Enzymatic Assays Using Umbelliferone Substrates with Cyclodextrins in Droplets of Oil
  申请人：Winger Theodore

  公开号：US20110118132A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention is directed to droplet actuator devices and assay methods. The method may include, among other things, a method of conducting enzymatic assays using umbelliferone substrates with cyclodextrins in droplets in oil, the method including incubating a droplet in oil, the droplet preferably comprising an umbelliferone substrate, a sample, and a cyclodextrin compound. The methods may further include a method of substantially eliminating cross-contamination between droplets in enzymatic containing substrate-based bioassays. The method may include immobilization of the enzymatic substrate including forming an inclusion complex with the substrate for stabilizing the substrate within an aqueous environment, wherein the inclusion complex may be formed using cyclodextrins. In yet another embodiment, the invention may provide a method of enhancing hydrolysis of enzymatic substrates. The methods may further include a method of forming an inclusion complex with the substrate for stabilizing the substrate within an aqueous environment, wherein the substrate may be a 4-MU- or HMU containing substrate. The inclusion complex may be formed using cyclodextrin.

  本发明涉及液滴操纵器件和测定方法。该方法可能包括使用环糊精在油滴中使用香豆素底物进行酶促反应的方法，该方法包括在油中孵育油滴，油滴优选包括香豆素底物，样品和环糊精化合物。该方法还可以包括在基于底物的生物测定中实现减少液滴间交叉污染的方法。该方法可能包括固定酶促底物，包括与底物形成包含复合物以稳定底物在水环境中，其中可以使用环糊精形成包含复合物。在另一种实施方式中，本发明可能提供一种增强酶促底物水解的方法。该方法还可以包括与底物形成包含复合物以稳定底物在水环境中，其中底物可以是含4-MU或HMU的底物。包含复合物可以使用环糊精形成。
• Method of hydrolyzing an enzymatic substrate
  申请人：Winger Theodore

  公开号：US20120136147A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention is directed to droplet actuator devices and assay methods. The method may include immobilization of the enzymatic substrate including forming an inclusion complex with the substrate within an aqueous environment in contact with an oil.

  这项发明涉及液滴操作器件和检测方法。该方法可能包括将酶底物固定，包括在与油接触的水环境中形成与底物的包含物复合物。
• Method of Conducting an Assay
  申请人：Advanced Liquid Logic, Inc.

  公开号：US20140141460A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention is directed to droplet actuator devices and assay methods. The invention includes assay methods of conducting an assay comprising combining a sample with an umbelliferyl derivative, wherein the sample potentially comprises an enzyme capable of cleaving the umbelliferyl derivative and where the umbelliferyl derivative comprises an umbelliferyl core modified with one or more modifying moieties.

  这项发明涉及液滴驱动器装置和测定方法。该发明包括进行测定的测定方法，其中将样品与香豆素衍生物结合，其中样品可能包含能够切割香豆素衍生物的酶，并且香豆素衍生物包括一个或多个修饰基团修饰的香豆素核心。