6-氨基-7-羟基-4-甲基香豆素 | 68047-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-7-羟基-4-甲基香豆素
• 英文名称: 6-amino-4-methylumbelliferone
• 英文别名: 6-amino-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；6-Amino-7-hydroxy-4-methyl-cumarin；6-amino-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 68047-36-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD01334872
• 分子量: 191.186
• InChiKey: WDLJTLKIEHIDHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-7-羟基-4-甲基香豆素 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(3-hydroxy-4-methoxybenzylamino)-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型香豆素衍生物的抗炎筛选和分子建模。

  摘要：

  香豆素及其衍生物由于其广泛的范围和多样的生物活性而在药理学和药学领域引起了极大的关注。在目前的工作中，从6-氨基-7-羟基-4-甲基-2H-铬-2-基开始，一系列6-（取代的苄基氨基）-7-羟基-4-甲基-2H-铬-合成2-酮1-11，并使用角叉菜胶诱导的后爪浮肿方法评估其抗炎活性。相较于参比药物吲哚美辛，在给予角叉菜胶1小时后，化合物2、3、4和9的大鼠爪水肿体积显着减少（p <0.001）。另一方面，化合物4和8表现出最高的抗炎活性，在3小时后超过吲哚美辛，分别具有44.05％和38.10％的抑制作用。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules20045374
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 calcium(II) nitrate tetrahydrate 、 葡萄糖 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-氨基-7-羟基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  通过新的顺序硝化和还原方案进行氨基香豆素的制备规模合成

  摘要：

  与传统的用于硝化（例如HNO 3 / H 2 SO 4）和用于还原（例如Zn / HCl）的有害方法相反，我们假设敏感的杂环（如香豆素）无法在那些困难的条件下承受。因此，在研究此反应顺序以制备氨基香豆素（这是我们正在进行的合成抗结核香豆素试剂的正在进行的项目）时，我们遇到了使用硝酸钙（Ca（NO 3）2 ·4H 2 O;硝酸钙）进行硝化的温和绿色试剂。），并使用d-葡萄糖还原。本文讨论了这两种温和的，化学选择性的，高产率的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.040

文献信息

• Novel 4-Methylumbelliferone Amide Derivatives: Synthesis, Characterization and Pesticidal Activities
  作者：Yan Wei、Kai-Long Miao、Shuang-Hong Hao

  DOI：10.3390/molecules23010122

  日期：——

  4-methylumbelliferone amide derivatives were designed, synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-ESI-MS. The structures of compounds 4bd and 4be (compounds named by authors) were further confirmed by X-ray single crystal diffraction. The acaricidal, herbicidal and antifungal activities of the synthesized compounds were assayed for their potential use as pesticide. The results indicated that

  设计、合成了一系列新型4-甲基伞形酮酰胺衍生物，并通过1H NMR、13C NMR和HR-ESI-MS对其进行了表征。通过X射线单晶衍射进一步证实了化合物4bd和4be（作者命名的化合物）的结构。分析了合成化合物的杀螨、除草和抗真菌活性，以确定它们作为杀虫剂的潜在用途。结果表明，化合物4bi、4ac和4bd对朱砂叶螨具有强杀螨作用，1000mg/L时72h校正死亡率大于80%。同时，化合物 4bh 和 4bf 对血洋地黄和白藜芦的主根发育表现出最强的抑制作用，甚至比商业除草剂乙草胺更有效地抑制血洋地黄。此外，化合物 4bk，
• Understanding the Selectivity of a Multichannel Fluorescent Probe for Peroxynitrite Over Hypochlorite
  作者：Quanjuan Zhang、Na Zhang、Yi-Tao Long、Xuhong Qian、Youjun Yang

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00396

  日期：2016.2.17

  Peroxynitrite is a prominent biological reactive nitrogen species from radical combination of nitric oxide and superoxide and fundamentally involved in broad spectrum physiological and pathological processes. Though redox-inert itself, peroxynitrite anion (OONO–) attacks various biological electrophiles to generate an array of potent 2-e– or 1-e– oxidants, which result in cell injuries. Development of fluorescent probes for peroxynitrite, free from interference from hypochlorite, has been an active endeavor of the chemical community. We previously reported a peroxynitrite probe (PN600), which could differentiate hypochlorite from peroxynitrite through a multichannel signaling mechanism. Herein, this intriguing selectivity was accounted for through a structure–reactivity relationship study. Also, this work, together with rich literature contributions, has allowed a qualitative guideline in the use of electron-rich aromatic moieties to design probes against peroxynitrite and/or hypochlorite. The viability of this guideline was further testified by development of another list of peroxynitrite selective probes.

  过氧亚硝酸盐是一种显著的生物活性氮物种，源自一氧化氮和超氧化物的自由基结合，并根本参与广泛的生理和病理过程。虽然本身不具氧化还原惰性，但过氧亚硝酸盐阴离子（OONO–）攻击各种生物亲电体，生成一系列强效的2-电子或1-电子氧化剂，导致细胞损伤。开发不受次氯酸盐干扰的过氧亚硝酸盐荧光探针，一直是化学界的热门课题。我们此前报道了一种过氧亚硝酸盐探针（PN600），该探针通过多通道信号机制能区分次氯酸盐和过氧亚硝酸盐。在此，通过结构-反应性关系研究，解释了这种有趣的特异性。此外，这项工作结合丰富的文献贡献，提供了一个定性指导原则，即利用富电子芳香族基团设计针对过氧亚硝酸盐和/或次氯酸盐的探针。通过开发另一系列选择性过氧亚硝酸盐探针，进一步验证了该指导原则的可行性。
• The use of glycosides of 6- and 8-acylamino-4-methylumbelliferone in studies of the specificity and properties of human lysosomal glycolipid hydrolases
  作者：German Ya. Wiederschain、Inna K. Kozlova、Galina S. Ilyina、Margarita A. Mikhaylova、Elena M. Beyer

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84111-5

  日期：1992.2

  A series of 6- and 8-acylamino-4-methylumbelliferyl beta-D-galactopyranosides, beta-D-glucopyranosides, and alpha-L-fucopyranosides having various fatty acid residues were synthesized; 6-(9) and 8-hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl beta-D-galactopyranoside (10) were shown to be substrates for human galactocerebrosidase. Analogs of 9 with shorter acyl residues (octanoyl and butanoyl) were substrates

  合成了一系列具有各种脂肪酸残基的6-和8-酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷，β-D-吡喃葡糖苷和α-L-呋喃果糖苷；6-（9）和8-十六烷酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷（10）被证明是人半乳糖脑苷脂酶的底物。具有较短酰基残基（辛酰基和丁酰基）的9的类似物是另一种β-D-半乳糖苷酶（即GM1-神经节苷脂-β-D-半乳糖苷酶）的底物。各种β-D-半乳糖苷酶对合成的D-半乳糖吡喃糖苷的长度和位置不同的特异性，已用两种糖脂病，克拉布氏病（半乳糖脑苷脂酶缺乏症）和GM1-β-半乳糖苷酶患者的酶制剂进行了测试不足），提示9是半乳糖脑苷脂酶在Krabbe病生化检测中的特异性底物。与生色的2-十六烷酰基氨基-4-硝基苯基β-D-葡萄糖吡喃糖苷相比，人和动物葡糖脑苷脂酶均不易产生荧光的6-辛酰基-和6-十六烷酰基-氨基-4-甲基伞形糖基β-D-吡喃葡萄糖苷。通过多种形式的人α-
• 4-Methylumbelliferone fused oxazole thioether derivatives: synthesis, characterization and antifungal activities
  作者：Hong-Lei Xu、Yan Wei、Shuanghong Hao

  DOI：10.1080/14786419.2020.1798665

  日期：2022.2.1

  Abstract Series of thioether derivatives containing 4-methylumbelliferone fused oxazole moiety were designed and synthesised, their structures were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-ESI-MS as well. Moreover, the in vitro antifungal potency of the title compounds were preliminarily evaluated for their possible use as a fungicide. Meanwhile, ethyl thioethers 3aa and 3ba displayed remarkable

  摘要 设计合成了一系列含4-甲基伞形酮稠合恶唑的硫醚衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HR-ESI-MS对其结构进行了全面表征。此外，对标题化合物的体外抗真菌效力进行了初步评估，以确定它们可能用作杀真菌剂。同时，乙基硫醚3aa和3ba对Valsa mali和Botrytis cinerea的菌丝体生长具有显着的抑制作用，EC 50为 12-16 μg/mL。此外，化合物3aa和3ba在 90 μg/mL 的番茄果实上也表现出 > 88% 的对B. cinerea的保护和治疗作用。此外，还评估了标题化合物对盐水虾卤虫的环境毒性。结果表明，大多数标题化合物对水生生物A. salina 具有弱毒性。
• A polymer utilized in water system and a method of treatment of water system
  申请人：KURITA WATER INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0485882A1

  公开（公告）日：1992-05-20

  Concentration of polymer in water system which is utilized for prevention of formation of scale and occurrence of corrosion is measured easily, accurately and promptly and controlled to the optimum concentration by a method comprising labelling of the polymer with a fluorescent substance, addition of the labelled polymer to the water system and measurement of the concentration of the fluorescent substance in the water system.

  聚合物在水系统中的浓度可用于防止水垢的形成和腐蚀的发生，测量方法简便、准确、迅速，并可控制在最佳浓度，该方法包括用荧光物质标记聚合物，将标记的聚合物加入水系统，并测量荧光物质在水系统中的浓度。