6-Hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl-β-D-galactopyranoside | 94452-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-(4-Methyl-2-oxo-7-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2H-chromen-6-yl)palmitamide；N-[4-methyl-2-oxo-7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-6-yl]hexadecanamide
• CAS: 94452-17-2
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₉
• 分子量: 591.742
• InChiKey: XDIAFMWEZYIYBM-XLACBCRZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-6-基)十六烷酰胺 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 20.0h， 生成 6-Hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6和8酰基氨基-4-甲基伞形酮的糖苷在研究人类溶酶体糖脂水解酶的特异性和性质中的用途。

  摘要：

  合成了一系列具有各种脂肪酸残基的6-和8-酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷，β-D-吡喃葡糖苷和α-L-呋喃果糖苷；6-（9）和8-十六烷酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷（10）被证明是人半乳糖脑苷脂酶的底物。具有较短酰基残基（辛酰基和丁酰基）的9的类似物是另一种β-D-半乳糖苷酶（即GM1-神经节苷脂-β-D-半乳糖苷酶）的底物。各种β-D-半乳糖苷酶对合成的D-半乳糖吡喃糖苷的长度和位置不同的特异性，已用两种糖脂病，克拉布氏病（半乳糖脑苷脂酶缺乏症）和GM1-β-半乳糖苷酶患者的酶制剂进行了测试不足），提示9是半乳糖脑苷脂酶在Krabbe病生化检测中的特异性底物。与生色的2-十六烷酰基氨基-4-硝基苯基β-D-葡萄糖吡喃糖苷相比，人和动物葡糖脑苷脂酶均不易产生荧光的6-辛酰基-和6-十六烷酰基-氨基-4-甲基伞形糖基β-D-吡喃葡萄糖苷。通过多种形式的人α-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84111-5

文献信息

• BENZENESULFONAMIDE UPREGULATORS OF NPC1 FOR NEIMANN-PICK DISEASE AND OTHER LYSOSOMAL STORAGE DISORDERS
  申请人：ICAHN SCHOOL OF MEDICINE AT MOUNT SINAI

  公开号：US20180044286A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Methods and compositions for treating lysosomal storage disorders are disclosed. The methods involve administering a genus of benzenesulfonamides, particularly N-[3-(aminosulfonyl)phenyl]-benzamides and heteroarylamides. A genus of suitable compounds is shown in formula 1:

  本发明公开了治疗溶酶体贮积病的方法和组合物。该方法涉及使用苯磺酰胺属的一类化合物，特别是N-[3-(氨基磺酰基)苯基]-苯甲酰胺和杂环苯甲酰胺。适用化合物属于公式1所示的一类化合物。
• Benzenesulfonamide upregulators of NPC1 for Neimann-Pick disease and other lysosomal storage disorders
  申请人：ICAHN SCHOOL OF MEDICINE AT MOUNT SINAI

  公开号：US10239830B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Methods and compositions for treating lysosomal storage disorders are disclosed. The methods involve administering a genus of benzenesulfonamides, particularly N-[3-(aminosulfonyl)phenyl]-benzamides and heteroarylamides. A genus of suitable compounds is shown in formula 1:

  本发明公开了治疗溶酶体贮积症的方法和组合物。这些方法包括施用苯磺酰胺类化合物，特别是 N-[3-（氨基磺酰基）苯基]-苯酰胺和杂芳基酰胺。合适的化合物属如式 1 所示：
• Glycosylation of o-acylamino derivatives of 4-methyl-7-hydroxy-coumarin
  作者：I. K. Kozlova

  DOI：10.1007/bf00476373

  日期：1987.5
• USE OF SUBSTRATES AS PHARMACOLOGICAL CHAPERONES
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2137204A1

  公开（公告）日：2009-12-30
• ASSAYS AND KITS TO DETERMINE GALACTOCEREBROSIDASE ACTIVITY ON SOLID SUPPORT
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：EP2633065A2

  公开（公告）日：2013-09-04