2-(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid | 868054-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid
• CAS: 868054-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PLTKHLDUNOBJAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid 在 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 tert-butyl (4-(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-bromo-3-oxobutanoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （±）-苯甲酰胺D的第二代合成

  摘要：

  以前，我们的小组报道了（±）-伯来酰胺D的首次合成，两种对映异构体的旋光拆分及其绝对构型的确定。该合成从商购可得的材料以总共八步提供了（±）-伯来酰胺D。但是，合成过程中螺环系统的酰化效率低下，总收率仅为2.8％。本文报道了第二代（±）-伯来酰胺D的合成方法。本合成提供了（±）-伯来酰胺D，而没有问题的酰化步骤。该合成需要10个步骤，并从市售起始原料中以11％的总产率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.080
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-苯甲酰胺D的第二代合成

  摘要：

  以前，我们的小组报道了（±）-伯来酰胺D的首次合成，两种对映异构体的旋光拆分及其绝对构型的确定。该合成从商购可得的材料以总共八步提供了（±）-伯来酰胺D。但是，合成过程中螺环系统的酰化效率低下，总收率仅为2.8％。本文报道了第二代（±）-伯来酰胺D的合成方法。本合成提供了（±）-伯来酰胺D，而没有问题的酰化步骤。该合成需要10个步骤，并从市售起始原料中以11％的总产率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.080

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of Bacterial Quorum Sensing and Biofilm Formation
  作者：Grant D. Geske、Rachel J. Wezeman、Adam P. Siegel、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja0530321

  日期：2005.9.1

  local population densities using small molecules (or autoinducers) in a process known as quorum sensing. Here, we report a new and efficient synthetic route to naturally occurring bacterial autoinducers [N-acyl l-homoserine lactones (AHLs)] that is readily amenable to the synthesis of analogues. This route has been applied in the first synthesis of a library of non-native AHLs. Evaluation of these compounds

  细菌在称为群体感应的过程中使用小分子（或自诱导剂）监测其局部种群密度。在这里，我们报告了一种新的、有效的天然细菌自体诱导剂 [N-酰基 l-高丝氨酸内酯 (AHL)] 的合成途径，该途径易于合成类似物。该路线已应用于非天然 AHL 库的首次合成。在细菌报告基因和生物膜测定中对这些化合物的评估揭示了一组有效的群体感应拮抗剂。这些配体将作为有价值的新工具来探索群体感应在细菌发病机制中的作用。
• The second generation synthesis of (±)-berkeleyamide D
  作者：Shoma Mizutani、Kenta Komori、Chiharu Kai、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.080

  日期：2016.10

  Previously, our group reported the first synthesis of (±)-berkeleyamide D, optical resolution of both enantiomers, and determination of their absolute configuration. The synthesis provided (±)-berkeleyamide D in a total of eight steps from commercially available materials. However, the synthesis included an inefficient acylation for the construction of the spirocyclic system, resulting in an overall

  以前，我们的小组报道了（±）-伯来酰胺D的首次合成，两种对映异构体的旋光拆分及其绝对构型的确定。该合成从商购可得的材料以总共八步提供了（±）-伯来酰胺D。但是，合成过程中螺环系统的酰化效率低下，总收率仅为2.8％。本文报道了第二代（±）-伯来酰胺D的合成方法。本合成提供了（±）-伯来酰胺D，而没有问题的酰化步骤。该合成需要10个步骤，并从市售起始原料中以11％的总产率进行。