1-(2-(((1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea | 1402743-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(((1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-[2-[[(1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]oxy]-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 1402743-82-1
• 化学式: C₂₅H₁₈F₉N₃O₂
• 分子量: 563.422
• InChiKey: PVGLVPABXSVAGQ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(((1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到1-(2-{[(1R,2R)-1-azido-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]oxy}-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  手性三唑基卤素键供体的合成

  摘要：

  抽象的 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610864
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚-3-甲酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1-(2-(((1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  在双功能有机催化中的合作协助：脂肪和芳香亚胺的对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  使其紧紧：在X射线结构的指导下，重新设计了含有活化分子内氢键的双功能硫脲催化剂。新型催化剂用于实现丙二酸酯与脂族和芳族亚胺之间的高度对映选择性曼尼希反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203852

文献信息

• Dynamic Refolding of Ion-Pair Catalysts in Response to Different Anions
  作者：Antti J. Neuvonen、Dimitris Noutsias、Filip Topić、Kari Rissanen、Tamás Földes、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01980

  日期：2019.12.6

  characterized by different intramolecular hydrogen bonding schemes that arise largely from different thiourea conformers. The free base forms of the catalysts are characterized by folds where the intramolecular hydrogen bonds between the urea and the thiourea units remain intact. In contrast, the catalytically relevant salt forms of the catalyst, where the catalyst forms an ion pair with the substrate or substrate

  通过X射线晶体学，溶液NMR研究和计算研究（DFT）的结合，在两个带有碱性二甲氨基单元的折叠型脲-脲脲催化剂中鉴定出四个不同的折叠模式。这些模式的特征在于不同的分子内氢键方案，这些分子键氢方案主要源于不同的硫脲构象异构体。催化剂的游离碱形式的特征在于折叠，其中尿素和硫脲单元之间的分子内氢键保持完整。相反，催化剂的催化相关盐形式（其中催化剂与底物或底物类似物形成离子对）以两种完全不同的折叠方式出现。与模仿丙二酸二烷基酯底物的较大阴离子相比，催化剂在固态和溶液中均保持其天然折叠，但卤化物阴离子（氟化物，氯离子和溴化物）较小时，催化剂围绕卤化物阴离子折叠（阴离子受体折叠），并且分子内氢键被破坏。用氯化四正丁基铵滴定催化剂六氟乙酰丙酮盐可导致催化剂从天然折叠到阴离子受体折叠的动态重折叠。