6-甲氧基吲哚-3-甲酸 | 766556-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-甲氧基吲哚-3-甲酸
• 英文名称: tert-butyl ((1R,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
• 英文别名: (1R,2R)-N-Boc-1-amino-2-indanol；tert-butyl N-[(1R,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamate
• CAS: 766556-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ROUONLKDWVQKNB-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  404.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚-3-甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl [(1R,2S)-3-bromo-2-(methoxymethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl](methoxymethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS

  摘要：

  提供一种用于治疗或预防心血管疾病的优秀药物，其基于可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用。发现在咪唑吡啶骨架中，3-位具有羰胺基团，8-位通过氧原子与取代基键合的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物表现出通过强效可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用，并可用作治疗或预防各种可溶性鸟苷酸环化酶相关心血管疾病的药物，从而完成本发明。

  公开号：

  US20140088080A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基]氨基甲酸叔丁酯 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-甲氧基吲哚-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure five-membered cyclicdiamine derivatives as potent and selective inhibitors of factor Xa. Improving in vitro metabolic stability via core modifications

  摘要：

  We previously reported a series of enantiopure cis-(1 R,2S)-cyclopentyldiamine derivatives as potent and selective inhibitors of Factor Xa (FXa). Herein, we describe our approach to improve the metabolic stability of this series via core modifications. Multiple resulting series of compounds demonstrated similarly high FXa potency and improved metabolic stability in human liver microsomes compared with the cyclopentyldiamide 1. (3R,4S)-Pyrrolidinyldiamide 31 was the best overall compound with human FXa K; of 0.50 nM, PT EC2x of 2.1 mu M in human plasma, bioavailability of 25% and t z of 2.7 h in dogs. Further biochemical characterization of compound 31 is also presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.020

文献信息

• Synthesis of Chiral Triazole-Based Halogen Bond Donors
  作者：Mikk Kaasik、Sandra Kaabel、Kadri Kriis、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0037-1610864

  日期：2019.5

  growing. However, the accessibility of chiral halotriazoles shows that there is still a lot more to explore. The simple click-chemistry is applied for the straightforward synthesis of enantiomerically pure mono- and bidentate as well as multifunctional iodotriazole-based XB donors. The methodology is characterized by a wide variability due to easy access of chiral azides. The number of applications that

  抽象的 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。
• Ti-salalen mediated asymmetric epoxidation of olefins with H2O2: Effect of ligand on the catalytic performance, and insight into the oxidation mechanism
  作者：Evgenii P. Talsi、Tatyana V. Rybalova、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.019

  日期：2016.9

  Abstract The highly enantioselective epoxidation of several conjugated olefins with H2O2 in the presence of five chiral titanium(IV) salalen (dihydrosalen) complexes has been studied, with focus on the effects of substituents (electronic and steric) on the epoxide yield and enantioselectivity. The introduction of electron acceptors at the ligand’s remote positions enhances the catalytic reactivity

  摘要 研究了在五种手性钛 (IV) salalen (dihydrosalen) 配合物存在下，几种共轭烯烃与 H2O2 的高对映选择性环氧化反应，重点研究了取代基（电子和空间）对环氧化物产率和对映选择性的影响。在配体的远程位置引入电子受体增强了催化反应性，而对立体选择性和最终催化效率没有显着影响。反过来，用 o-MeO-Ph 和 o-Et-Ph 取代基取代配体核心的 Ph 取代基导致对映选择性（高达 99.8% ee）、转化率（高达 100%）和效率（高达至 125 吨）。动力学和 Hammett 数据提供了有利于 Ti-salalen 催化剂的逐步环氧化机制的证据。与提萨兰的主角们相比，Ti-salalen 催化剂表现出更高的活性和效率，并且在大多数情况下具有相当的对映选择性。考虑了 Ti-salalen 和 Ti-salan 配合物环氧化的动力学特性。
• [EN] LACTAM-CONTAINING CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINES CYCLIQUES CONTENANT DU LACTAME ET LEURS DERIVES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004082687A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trysin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了含有内酰胺的环状二胺及其衍生物的化合物，化学式如下：或其药用可接受的盐形式，其中M是非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作特异性抑制try sin-like丝氨酸蛋白酶，特别是Xa因子。
• Synthesis of Aminomethylene-<i>gem</i>-bisphosphonates Containing an Aziridine Motif: Studies of the Reaction Scope and Insight into the Mechanism
  作者：Thomas Cheviet、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02434

  日期：2021.2.19

  Study of the reaction’s scope and additional experiments indicates that the transformation proceeds via a new mechanism involving the chelation of lithium ion. This last step is crucial for the reaction to occur and disfavors the aziridine ring-opening. A phosphonate–phosphate rearrangement from a α-hydroxybisphosphonate aziridine intermediate is also proposed for the first time. This reaction provides

  获得了广泛的N-氨基甲酰基氮丙啶，然后用二乙基膦酸根阴离子处理，得到α-亚甲基-宝石-双膦酸酯氮丙啶。对反应范围和其他实验的研究表明，转化是通过涉及锂离子螯合的新机理进行的。这最后一步对于反应的发生至关重要，不利于氮丙啶开环。还首次提出了由α-羟基双膦酸酯氮丙啶中间体进行的膦酸酯-磷酸重排。该反应提供了用于合成高度官能化的膦酰化氮丙啶基序的简单方便的方法。
• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones using amino alcohol and monotosylated diamine derivatives of indane
  作者：Matthew J. Palmer、Jennifer A. Kenny、Tim Walsgrove、Aparecida M. Kawamoto、Martin Wills

  DOI：10.1039/b108538g

  日期：2002.1.23

  A series of 1,2-amino alcohol and 1,2-monotosylated diamine derivatives of indane have been applied as ligands in the asymmetric ruthenium(II)-catalysed transfer hydrogenation reaction of a series of ketones. Of these, the cis-1-aminoindan-2-ol derivative gives some of the highest asymmetric inductions reported for any amino alcohol ligand in this application.

  一系列1,2-氨基醇和1,2-单磺酰化二胺茚衍生物已被应用于不对称钌(II)催化的酮类转移氢化反应中作为配体。其中，顺-1-氨基茚-2-醇衍生物在此应用中展现出一些报道中最高的不对称诱导效果，相较于其他氨基醇配体。