1-[3-isopentanoyl-5-[(3,5-diisopentanoyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3,4-methylenedioxyphenyl-methyl]-2,4,6-trihydroxyphenyl]-3-methylbutan-1-one | 1224583-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-isopentanoyl-5-[(3,5-diisopentanoyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3,4-methylenedioxyphenyl-methyl]-2,4,6-trihydroxyphenyl]-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: 1-[3-[1,3-Benzodioxol-5-yl-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis(3-methylbutanoyl)phenyl]methyl]-2,4,6-trihydroxy-5-(3-methylbutanoyl)phenyl]-3-methylbutan-1-one
• CAS: 1224583-57-6
• 化学式: C₄₀H₄₈O₁₂
• 分子量: 720.814
• InChiKey: PEVKBPQTVLMNPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 1-[3-isopentanoyl-5-[(3,5-diisopentanoyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3,4-methylenedioxyphenyl-methyl]-2,4,6-trihydroxyphenyl]-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二锅间苯三酚的一锅合成及其抗癌活性

  摘要：

  使用市售的间苯三酚和甲磺酸可一步合成一系列二聚间苯三酚化合物。基于植物来源的二聚间苯三酚的报道的抗癌活性，评估了这些合成的化合物对各种癌细胞系的体外抗增殖活性。几种化合物在多种肿瘤细胞类型中均表现出体外细胞毒性作用。发现在结肠癌细胞系（HCT116）中，在IC 50为5.5μM的低的所有五个癌细胞系中，具有在连接基亚甲基上的吡啶-3-基和两个二异戊酰基间苯三酚部分的化合物29是最活跃的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.089

文献信息

• Biomimetic synthesis and anti-HIV activity of dimeric phloroglucinols
  作者：Siddheshwar K. Chauthe、Sandip B. Bharate、Sudeep Sabde、Debashis Mitra、Kamlesh K. Bhutani、Inder P. Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.023

  日期：2010.3

  Plants are an important source of a variety of bioactive compounds with different modes of action. Anti-HIV agents from plant sources can be useful in developing novel therapies for inhibiting HIV infection. Based on the reported anti-HIV activity of plant derived phloroglucinols, several new dimeric phloroglucinols were synthesized in the present study by varying substitution on aromatic ring and

  植物是具有不同作用方式的多种生物活性化合物的重要来源。来自植物来源的抗HIV剂可用于开发抑制HIV感染的新疗法。根据已报道的植物来源的间苯三酚的抗HIV活性，通过改变芳香环和亚甲基桥上的取代基，在本研究中合成了几种新的二聚间苯三酚。一些合成的化合物在感染HIV-1 NL 4.3病毒分离株的人CD4 + T细胞系（CEM-GFP）中显示出良好的HIV抑制活性。结构活性研究表明，亚甲基桥上的苯基，4-苄氧基-1-苯基和环己基取代使化合物具有更好的抗HIV活性。化合物22和24显示出最高的抗HIV活性，IC 50分别为0.28μM和2.71μM，在基于细胞的测定中，前者的活性比阳性标准AZT高。
• One pot synthesis and anticancer activity of dimeric phloroglucinols
  作者：Siddheshwar K. Chauthe、Sandip B. Bharate、Giridharan Periyasamy、Amit Khanna、Kamlesh K. Bhutani、Prabhu D. Mishra、Inder P. Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.089

  日期：2012.3

  were synthesized in a single step using commercially available phloroglucinol and methanesulfonic acid. Based on the reported anticancer activity of plant derived dimeric phloroglucinols, these synthesized compounds were evaluated for their in vitro anti-proliferative activities against various cancer cell lines. Several compounds demonstrated in vitro cytotoxic effects across a wide array of tumor cell

  使用市售的间苯三酚和甲磺酸可一步合成一系列二聚间苯三酚化合物。基于植物来源的二聚间苯三酚的报道的抗癌活性，评估了这些合成的化合物对各种癌细胞系的体外抗增殖活性。几种化合物在多种肿瘤细胞类型中均表现出体外细胞毒性作用。发现在结肠癌细胞系（HCT116）中，在IC 50为5.5μM的低的所有五个癌细胞系中，具有在连接基亚甲基上的吡啶-3-基和两个二异戊酰基间苯三酚部分的化合物29是最活跃的。